| 1395819-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1395819-24-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: NZIQZEJLXWEONS-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到(4aS,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxy-2,4a,5,6,7,8-hexahydropyrido[1,2-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Approach to 3-Piperidinols: A Concise Syntheses of (+)-Swainsonine and Access to the 1-Substituted Quinolizidine Skeleton

  摘要：

  Nucleophilic addition of Grignard reagents and organolithium species to a 3-silyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide provides trans-2,3-disubstituted N-hydroxypiperidines exclusively. The application of this methodology to the preparation of a diversity of useful trans-2-substituted-3-hydroxypiperidines, a concise synthesis of (+)-swainsonine, and an enantiopure 1-substituted quinolizidine of utility in target-directed synthesis is reported.

  DOI：

  10.1021/jo3011914
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentane-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Approach to 3-Piperidinols: A Concise Syntheses of (+)-Swainsonine and Access to the 1-Substituted Quinolizidine Skeleton

  摘要：

  Nucleophilic addition of Grignard reagents and organolithium species to a 3-silyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide provides trans-2,3-disubstituted N-hydroxypiperidines exclusively. The application of this methodology to the preparation of a diversity of useful trans-2-substituted-3-hydroxypiperidines, a concise synthesis of (+)-swainsonine, and an enantiopure 1-substituted quinolizidine of utility in target-directed synthesis is reported.

  DOI：

  10.1021/jo3011914