6-acetyl-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 487004-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-phenyl-5-pyrrol-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanone
• CAS: 487004-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: FVVNRCDXHFASQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-Acetyl-4-methyl-5-(1-pyrrolyl)-2-phenylthieno-[2,3-d]嘧啶在杂环合成中的反应：通往一些席夫碱、查尔酮、吡啶、Pyridin-2(1H) 的便捷途径)-ones 和 2H-Pyran-2-one 衍生物，包含 5-(1-Pyrrolyl)-2-ph

  摘要：

  用 2,5-二甲氧基四氢呋喃处理 6-乙酰基-5-氨基-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 3 得到 6-乙酰基-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶4，可与适当的伯胺5a-f反应生成相应的席夫碱衍生物6a-f。乙酰基化合物 4 与适当的芳基醛 14a-k 和芳基亚甲基丙二腈 18a-f 反应得到相应的 6-(3-取代丙烯酰基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3- d]嘧啶 15a-k 和 6-[3-氰基-2-乙氧基-4-(4-取代苯基)-吡啶-6-基]-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶21a-f分别在碱性条件下。另一方面，6-(3-氰基-1,2-二氢-4-取代-2-氧代吡啶-6-基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩[2, 3-d]嘧啶26a，

  DOI：

  10.1002/jccs.200500048
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-acetyl-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并噻吩[2,3-d]嘧啶及相关吡咯并[1″,2″:1″,6″]吡嗪并[2″,3″:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1080/10426500210243

文献信息

• 5-(1-Pyrrolyl)-2-Phenylthieno[2,3-d]Pyrimidine as Building Block in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Some Pyrazoles, Pyrimidines, Imidazo[1,2-a]Pyrimidines, Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines, Pyrido-(Pyrimido)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines, 1,2,4-Triazolo[
  作者：Yuh-Wen Ho

  DOI：10.1002/jccs.200700154

  日期：2007.8

  6-(2-substituted-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidines 17a-d. On the other hand, the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 20a-c, pyrido(pyrimido)[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 22a-c, pyrido[4,5:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 24, 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 26a, and 1,2,3,4-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative 26b were also obtained by the intramolecular cyclization of enaminone derivative 1

  烯胺酮衍生物 6-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 1 用适当的肼化合物 2a,b 在回流乙醇中处理得到相应的 6-(1-取代的-吡唑-5-基)-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 3a,b。在碱性催化剂存在下，烯胺酮衍生物 1 与合适的胍化合物 13a-c 环化，得到相应的 6-(2-取代的-pyrmidin-6-yl)-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 15a-c . 化合物 15c 可以用适当的 α-卤代羰基化合物 16a-d 环化，得到相应的 6-(2-取代的-咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-基)-2-苯基噻吩并[2,3-d ]嘧啶17a-d。另一方面，吡唑并[1,5-a]嘧啶20a-c、吡啶并(嘧啶)[2,3:4,3]吡唑并[1,5-a]嘧啶22a-c、吡啶并[4,5 :4,3]吡唑并[1,5-a]嘧啶 24, 1,2,