trans-5-Ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure | 96790-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-5-Ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-ethyl-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 96790-26-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YFMVBEJQEREOPI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-Ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4R)-(+)-6-ethoxy-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-pyridineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 358 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到trans-5-Ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 358 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、KAORU YONEYAMA、HIROKO KIZU、SHIGEYUKI YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.34.669

  日期：——

  A formal chiral synthesis of the Alangium alkaloid (-)-ankorine [(-)-6] has been accomplished in the form of the synthesis of the lactam phenol (+)-14 from the (+)-trans-lactim ether (+)-5 and 2-benzyloxy-3, 4-dimethoxyphenacyl bromide through the intermediates (+)-10 and 11. A parallel sequence of conversions starting from the (-)-trans-lactim ether (-)-5 and proceeding through the intermediates (-)-10, 24, (-)-14, (-)-15, 26, (+)-27, and (+)-28 produced the enantiomer [(+)-6] of natural ankorine. For an alternative chial synthesis of (-)-6, ethyl cincholoiponate [(+)-19] was acetylated and the resulting N-acetyl derivative (+)-20-was oxidized with RuO4 to give the 6-piperidone (+)-21, and 2-piperidone (-)-23 in 55% and 27% yields, respectively. The (-)-cis-lactim ether (-)-16, obtained by ethylation of (+)-21 with triethyl-oxonium fluoroborate, was then converted into (-)-13, a known precursor for the synthesis of (-)-ankorine [(-)-6], in good overall yield by a "lactim ether route, " which proceeded through (+)-15 and 12.

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。
• Quinolizidines. XXIII. An Alternative Synthetic Route to Benzo[a]quinolizidine-type Alangium Alkaloids from Ethyl Cincholoiponate
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Kaori Shimohata、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.3987/r-1987-11-2949

  日期：——
• FUJFF, TOZO;OHBA, MASASHI;SHIMOHATA, KAORI;YOSHIFUJI, SHIGEYUKI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2949-2957
  作者：FUJFF, TOZO、OHBA, MASASHI、SHIMOHATA, KAORI、YOSHIFUJI, SHIGEYUKI

  DOI：——

  日期：——