Diazene, bis([1,1'-biphenyl]-2-yl)- | 13710-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, bis([1,1'-biphenyl]-2-yl)-
• 英文别名: trans-2,2'-Azobiphenyl；(E)-1,2-bis([1,1′-biphenyl]-2-yl)diazene；(E)-1,2-bis([1,1'-biphenyl]-2-yl)diazene；(E)-1,2-bis[(1,1'-biphenyl)-2-yl]diazene；(E)-1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)diazene；2,2'-azobiphenyl；cis-2,2'-Azobiphenyl
• CAS: 13710-27-5；30926-00-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: DHOKCZIVZPGGLM-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, bis([1,1'-biphenyl]-2-yl)- 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2,2'-azobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bunce,N.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 688 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl)-p-benzoquinone imine N-oxide 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER, A. R.;OGILVY, M. M.;THOMSON, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2023-2026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Cascade One‐Pot Synthesis of Orange‐Red‐Fluorescent Polycyclic Cinnolino[2,3‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐9‐ium Salts by Palladium(II)‐Catalyzed C−H Bond Activation of 2‐Azobiaryl Compounds and Alkenes
  作者：Jayachandran Jayakumar、Guganchandar Vedarethinam、Huan‐Chang Hsiao、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/anie.201910959

  日期：2020.1.7

  Quaternary ammonium salts were synthesized in moderate to good yields through double oxidative C-H bond activation on azobenzenes. The mechanism of the highly regioselective reaction of 2-azobiaryls with alkenes to give orange-red-fluorescent cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium salts and 15H-cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium-10-ide is proposed to involve ortho C-H olefination of the 2-azobiaryl compound

  通过偶氮苯上的双氧化CH键活化，以中等至良好的产率合成了季铵盐。2-偶氮联二芳基与烯烃的高度区域选择性反应产生橙红色-荧光肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐和15H-肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐的机理提出-10离子涉及2-偶氮联芳基化合物与烯烃的邻位CH烯化，分子内氮杂-迈克尔加成，协同金属化-去质子化（CMD），还原消除和氧化作用。
• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。