(2-苯甲酰基苯基)苯甲酸酯 | 33719-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (2-苯甲酰基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2-benzoyloxybenzophenone
• 英文别名: <2-(Benzoyloxy)phenyl>phenylketon；2-benzoylphenyl benzoate；Benzoyloxy-2 benzophenon；2-Benzoyloxy-benzophenon；Methanone, [2-(benzoyloxy)phenyl]phenyl-；(2-benzoylphenyl) benzoate
• CAS: 33719-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: JXOBSZHDPDFXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯甲酰基苯基)苯甲酸酯 在 Ti/C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  通过空前的McMurry型反应，用石墨上的钛（4当量）处理芳香族酰氧基羰基-和酰氨基羰基化合物可分别分别制得（苯并）呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93577-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-苯甲酰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression

  摘要：

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-${\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

文献信息

• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• ‘Latent’ ultraviolet light absorbers
  作者：Christoph Kocher、Christoph Weder、Paul Smith

  DOI：10.1039/b209394d

  日期：——

  We have synthesized and characterized photo-labile and acid-labile esters of 2-hydroxybenzophenone and 2-hydroxybenzotriazoles, which, upon appropriate treatment, release classical UV absorbers. Two concepts of ‘latent’ UV absorbers are presented, namely, benzoyl-caged species which release their parent UV absorber upon short-wavelength UV irradiation, and acid-labile species caged with the tert-butoxycarbonyl group which were employed in combination with a photoacid generator. The latent UV absorbers were melt processed into thermoplastic polymers such as linear low density polyethylene and absorbing–non-absorbing patterns were produced in the polymer blend films by spatially resolved conversion, illustrating their usefulness for optical data storage applications.

  我们合成并表征了光敏和酸敏的2-羟基苯并酮和2-羟基苯并三唑酯，这些酯在适当处理后能够释放经典的紫外光吸收剂。提出了两种“隐性”紫外光吸收剂的概念，即在短波长紫外照射下释放其母体紫外光吸收剂的苯甲酰笼化物，以及与光酸发生器组合使用的以叔丁氧羰基团笼化的酸敏物质。这些隐性紫外光吸收剂被熔融加工成热塑性聚合物，如线性低密度聚乙烯，并通过空间分辨转化在聚合物混合膜中产生了吸收与非吸收模式，展示了它们在光学数据存储应用中的实用性。
• Titanium-induced syntheses of furans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93577-9

  日期：1991.11

  Aromatic acyloxycarbonyl- and acylamidocarbonyl compounds on treatment with titanium on graphite (4 equivalents) readily afford (benzo)furans and indoles respectively, by an unprecedented McMurry-type reaction.

  通过空前的McMurry型反应，用石墨上的钛（4当量）处理芳香族酰氧基羰基-和酰氨基羰基化合物可分别分别制得（苯并）呋喃和吲哚。
• Stereoisomeric 1,2,4,6,7,9-hexaoxecan derivatives from dimerisation of a 1,2,4-trioxolan; stereospecific interconversion
  作者：Guy Rio、Marie-Jeanne Rio (née Scholl)

  DOI：10.1039/c39820000072

  日期：——

  Carbon disulphide and other acceptors catalyse the dimerisation of the endoperoxide formed from photo-oxygenation of 1,3-diphenylisobenzofuran to mixtures of four stereoisomeric diperoxides; pairs of these dimers are stereospecifically interconvertible on gentle heating.

  二硫化碳和其他受体催化由1，3-二苯基异苯并呋喃的光氧合成四种立体异构的二过氧化物的混合物而形成的内过氧化物的二聚化；在温和加热下，这些二聚体对可以立体定向互换。
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.