1-{2-[[4-(2-Fluoro-ethoxy)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 373604-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{2-[[4-(2-Fluoro-ethoxy)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[2-[[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-bis(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 373604-71-8
• 化学式: C₃₃H₄₀FNO₆
• 分子量: 565.682
• InChiKey: XRWIHDXKJWNQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[[4-(2-Fluoro-ethoxy)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-{2-[[4-(2-Fluoro-ethoxy)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of (±)-(2-((4-(2-[¹⁸F]fluoro-ethoxy)phenyl)bis(4-methoxy-phenyl)methoxy)ethylpiperidine-3-carboxylic acid: a potential GAT-3 PET ligand to study GABAergic neuro-transmissionin vivo

  摘要：

  GABA能神经传递的功能障碍与癫痫、亨廷顿舞蹈病和帕金森综合征等疾病有关。开发了一种新的18F氟标记的GABA转运蛋白配体，用于GABA转运蛋白亚型GAT-3，这可能允许在体内可视化GABA能神经传递。合成了前体化合物ethyl (2-(4-hydroxyphenyl)bis(4-methoxyphenyl)-methoxy)ethyl)-piperidine-3-carboxylate和ethyl(2-((4-(2-tosylethoxy)phenyl)-bis(4-methoxyphenyl)-methoxy) ethyl)-piperidine3-carboxylate，并通过使用2-[18F]fluoroethyltosylate或[18F]氟化物进行了标记。随后，酯基的裂解得到了最终产物(±)-(2-((4-(2-[18F]fluoroethoxy)phenyl)bis(4-methoxy-phenyl)methoxy)ethyl)piperidine-3-carboxylic acid，衰减修正后的产率为33–36%。对BALB/c小鼠进行的初步生物分布动力学研究显示，该化合物在注射后1小时脑内摄取达到最大值，大约为0.3% ID/g。版权© 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.492
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-{2-[[4-(2-Fluoro-ethoxy)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of (±)-(2-((4-(2-[¹⁸F]fluoro-ethoxy)phenyl)bis(4-methoxy-phenyl)methoxy)ethylpiperidine-3-carboxylic acid: a potential GAT-3 PET ligand to study GABAergic neuro-transmissionin vivo

  摘要：

  GABA能神经传递的功能障碍与癫痫、亨廷顿舞蹈病和帕金森综合征等疾病有关。开发了一种新的18F氟标记的GABA转运蛋白配体，用于GABA转运蛋白亚型GAT-3，这可能允许在体内可视化GABA能神经传递。合成了前体化合物ethyl (2-(4-hydroxyphenyl)bis(4-methoxyphenyl)-methoxy)ethyl)-piperidine-3-carboxylate和ethyl(2-((4-(2-tosylethoxy)phenyl)-bis(4-methoxyphenyl)-methoxy) ethyl)-piperidine3-carboxylate，并通过使用2-[18F]fluoroethyltosylate或[18F]氟化物进行了标记。随后，酯基的裂解得到了最终产物(±)-(2-((4-(2-[18F]fluoroethoxy)phenyl)bis(4-methoxy-phenyl)methoxy)ethyl)piperidine-3-carboxylic acid，衰减修正后的产率为33–36%。对BALB/c小鼠进行的初步生物分布动力学研究显示，该化合物在注射后1小时脑内摄取达到最大值，大约为0.3% ID/g。版权© 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.492