5,6-dihydro-4H-indolo-[3,2,1,de][1,5]naphthyridin-4-one | 226424-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-indolo-[3,2,1,de][1,5]naphthyridin-4-one
• 英文别名: 5,6-dihydroindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-one；1,6-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10,12,14-hexaen-4-one
• CAS: 226424-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LJFUYXISTLSEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-indolo-[3,2,1,de][1,5]naphthyridin-4-one 、 Bredereck 试剂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-(dimethylaminomethylene)-5,6-dihydroindolo[3,2,1-de]-[1,5]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自canthin-4-one的新多环系统

  摘要：

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.302
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到5,6-dihydro-4H-indolo-[3,2,1,de][1,5]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自canthin-4-one的新多环系统

  摘要：

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.302

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS HAVING cGMP-PDE INHIBITORY EFFECT
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048666A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Novel fused tetracyclic heterocyclic compounds having a potent and highly selective effect of inhibiting cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) and a high safety; a process for producing the same; drugs characterized by containing at least one of these compounds as the active ingredient, in particular, preventives and/or remedies for pulmonary hypertension, ischemic heart diseases, erectile insufficiency, female sexual dysfunction or diseases against which cGMP-PDE inhibitory effects are efficacious and intermediates useful in producing the above compounds.

  新型融合四环杂环化合物，具有抑制环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的强效和高选择性作用，且安全性高；其生产工艺；以含有至少一种上述化合物作为活性成分为特征的药物，特别是肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起功能障碍、女性性功能障碍或 cGMP-PDE 抑制作用有效的疾病的预防和/或治疗药物，以及用于生产上述化合物的中间体。
• US6476021B1
  申请人：——

  公开号：US6476021B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• New polycyclic ring systems derived from canthin-4-one
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.302

  日期：——

  Starting from 5,6‐dihydrocanthin‐4‐one, new penta‐ and hexacyclic ring systems (1,7b,14‐triazadi‐benzo[e,k]acephenanthrylenes, 1,7b,10,12‐tetraazabenzo[e]acephenanthrylenes) were built up using ring annelation reactions. The new compounds represent hybrids between the canthinones and several bioactive aromatic alkaloids J. Heterocyclic Chem., (2010).

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。