((3aR,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetonitrile | 196101-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((3aR,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetonitrile
• CAS: 196101-51-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄
• 分子量: 455.554
• InChiKey: GWNPSTSZTQOLFT-ZAEYVGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetonitrile 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(4-Amino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-ribofuranosyl C-nucleosides

  摘要：

  C-Nucleosides, 4-amino-8-(beta-L-ribofuranosyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine (12) and 4-amino-7-(beta-L-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine (L-9-deazaadenosine, 22), were synthesized from the key intermediate, 3-dimethylamino-2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-L-ribofuranosyl)acrylonitrile (8), which was prepared from L-xylose in 11 steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00143-2
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-L-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 ((3aR,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-ribofuranosyl C-nucleosides

  摘要：

  C-Nucleosides, 4-amino-8-(beta-L-ribofuranosyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine (12) and 4-amino-7-(beta-L-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine (L-9-deazaadenosine, 22), were synthesized from the key intermediate, 3-dimethylamino-2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-L-ribofuranosyl)acrylonitrile (8), which was prepared from L-xylose in 11 steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00143-2