(2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)vinyl]-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 662168-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)vinyl]-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)ethenyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 662168-21-0
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: GCIJZAPFFUFRPC-FLWDRURMSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)vinyl]-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-benzylaminomethyltetrahydro-furan-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands

  摘要：

  本文描述了一种简单方便的{[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42442
• 作为产物：
  描述：

  4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)vinyl]-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands

  摘要：

  本文描述了一种简单方便的{[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42442