<1-<(trimethylsilyl)oxy>ethenyl>trimethylsilane | 54655-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1-<(trimethylsilyl)oxy>ethenyl>trimethylsilane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-1-(trimethylsiloxy)ethylene；Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)ethenyl]oxy}silane；trimethyl(1-trimethylsilylethenoxy)silane
• CAS: 54655-54-8
• 化学式: C₈H₂₀OSi₂
• 分子量: 188.417
• InChiKey: VHUKFWOTOWNMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-70 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-<(trimethylsilyl)oxy>ethenyl>trimethylsilane 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-4-methoxy-5-<(trimethylsilyl)carbonylmethylene>-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过热重排将4-酰基甲基-2-氯-4-羟基-2-环丁烯酮环化为γ-酰基亚甲基四氢萘酸酯：方酸作为C 4-合成子的新合成方面

  摘要：

  将由TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚加到方酸二氯化物和酯氯化物中制备的标题环丁烯酮进行热分解（在芳族溶剂中回流），然后通过（Z）几何结构通过α立体选择得到γ-酰基亚甲基四酸酯，β不饱和氯乙烯中间体。描述了这种新颖的重排在basidalin合成和相关光解中的机理，应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85262-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(trimethylsilyl)ethanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 <1-<(trimethylsilyl)oxy>ethenyl>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some reactions of 1-(trimethylsilyl)cyclopropanol and its trimethylsilyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a090

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives from α,β-Unsaturated Acylsilanes
  作者：Mitsunori Honda、Takayoshi Nakamura、Takumi Sumigawa、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1002/hc.21176

  日期：2014.11

  synthesis of 1,2,3-triol derivatives having contiguous stereogenic centers from α,β-unsaturated acylsilanes 1 was described. The oxidation of an olefin moiety of 1 with osmium tetroxide proceeded smoothly to give the corresponding 2,3-syn-dihydroxyacylsilanes 2. The protection of two hydroxy groups of 2 followed by a nucleophilic reaction to the silyl carbonyl group gave the corresponding silylated triol

  描述了从 α,β-不饱和酰基硅烷 1 立体选择性合成具有连续立体中心的 1,2,3-三醇衍生物。1 的烯烃部分与四氧化锇的氧化反应顺利进行，得到相应的 2,3-syn-二羟基酰基硅烷 2。保护 2 的两个羟基，然后对甲硅烷基羰基进行亲核反应，得到相应的甲硅烷基化三醇衍生物(7 和 8) 具有高立体选择性，取决于亲核试剂的种类。7 和 8 的脱保护以及随后的原脱甲硅烷基化得到可能的四种 1,2,3-三醇衍生物的两种异构体。还研究了通过对 1 进行亲核加成得到的 α-甲硅烷基化烯丙醇 11 的不对称二醇化合成立体选择性三醇。
• Reduction of 2-Arylthio-<font>β</font>-<i>C</i>-<scp>D</scp>-Glucopyranosides with Different Functional Groups in the Lateral Chain
  作者：Mingming Han、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1080/00397911.2010.481738

  日期：2011.3.28

  [image omitted] 2-Arylthio--C-D-glucopyranosides with a carbonyl or methoxy group in the lateral chain (1 and 2) can be converted to the corresponding 2-deoxy--C-D-glucopyranosides (1a and 2a) using Raney Ni. Reduction of 2-arylthio--C-D-glucopyranosides bearing an ester, methoxy, CN, or C=C moiety in the side chain (3-6) using n-Bu3SnH in the presence of azobisisobutyronitrile (AIBN) provided the corresponding 2-deoxy--C-D-glucopyranosides (3a-6a) without reducing additional functional groups. The application of n-Bu3SnH and AIBN in reaction with 2-arylthio--C-D-glucopyranoside (7) containing a Me3Si group bonded to the carbonyl fragment (7) resulted in the reduction of both the 2-ArS and C=O groups.
• Acyllithium to lithium enolate conversion by a 1,2-silicon shift. A shortcut to acylsilane enolates
  作者：Shinji Murai、Ilhyong Ryu、Jiro Iriguchi、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00320a039

  日期：1984.4
• Synthese nouvelle D'acylsilanes
  作者：P. Bourgeois、J. Dunogues、N. Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90562-x

  日期：1974.10
• MURAI, SHINJI;RYU, ILHYONG;IRIGUCHI, JIRO;SONODA, NOBORU, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 8, 2440-2442
  作者：MURAI, SHINJI、RYU, ILHYONG、IRIGUCHI, JIRO、SONODA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——