ethyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 17962-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Trimethylsiloxy-2-aethoxycarbonyl-cyclopenten-(1)；Ethyl 2-trimethylsilyloxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 17962-60-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: BXCCIUKFXMOQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 10-12 Torr)
• 密度：
  0.9984 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-氟-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Selective monofluorination of .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯基酰基偶氮鎓催化对映选择性的N-杂环碳烯

  摘要：

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712604

文献信息

• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/ol006419b

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.
• Schraepler,U.; Ruehlmann,K., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1383 - 1389
  作者：Schraepler,U.、Ruehlmann,K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHROTH, WERNER;RAUCH, KATHRIN;JASCHE, KLAUS;DIETZ, HANS-JURGEN;RIECK, GE+
  作者：SCHROTH, WERNER、RAUCH, KATHRIN、JASCHE, KLAUS、DIETZ, HANS-JURGEN、RIECK, GE+

  DOI：——

  日期：——