N-(1-苄基哌啶-4-基)-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲酰胺 | 1015986-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(1-苄基哌啶-4-基)-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-benzyl-4-piperidyl)-4-oxo-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 1015986-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 362.431
• InChiKey: HEQSZHQXXHRJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 4-氧-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-3-羧酸氢溴酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 以5%的产率得到N-(1-苄基哌啶-4-基)-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  几种新型吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮类化合物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了新型吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，并通过SYBR Green I分析法评估了对氯喹（CQ）敏感的Pf 3D7菌株的促红细胞生成阶段的抗疟活性。对42种不同化合物进行的抗疟疾筛查显示，3-氟苄基（4-oxo-4 H-吡啶基[1,2 -a ]嘧啶-3-基）氨基甲酸酯（21，IC 50值为33μM）和4-Oxo- N -[[4-（三氟甲基）苄基] -4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-3-羧酰胺（37，IC 50值37μM）表现出中等抗疟活性。通过对中等活性化合物进行MTT分析，对哺乳动物细胞系（Huh-7）进行了细胞毒性研究。结构活性关系（SAR）研究表明，B环未取代的吡啶并[1,2- a ]嘧啶骨架负责所评估衍生物的抗疟活性。这种基于SAR的抗疟疾筛选方法支持将吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮视为主要的杂环结构，以进一步开发更有效的抗疟疾活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.031