N-(1-苄基哌啶-4-基)-2-苯基苯甲酰胺 | 135386-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(1-苄基哌啶-4-基)-2-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-phenyl-N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]benzamide
• 英文别名: biphenyl-2-carboxylic acid-(1-benzyl-piperidin-4-yl)-amide；N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-phenylbenzamide
• CAS: 135386-26-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: PPGYSKJDNBIEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苄基哌啶-4-基)-2-苯基苯甲酰胺 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Biphenyl-2-carboxylic acid-piperidin-4-ylamide-dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl derivatives, production thereof and uses as medicines

  摘要：

  本发明涉及通式为的联苯衍生物，其中Ra至Rg和n的定义如权利要求1所述，其同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，这些盐是对微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，包含这些化合物的药物及其用途，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06617325B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 4'-trifluoromethylbiphenyl-2-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-苄基哌啶-4-基)-2-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl derivatives, production thereof and uses as medicines

  摘要：

  本发明涉及通式为的联苯衍生物，其中Ra至Rg和n的定义如权利要求1所述，其同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，这些盐是对微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，包含这些化合物的药物及其用途，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06617325B1

文献信息

• US5028616A
  申请人：——

  公开号：US5028616A

  公开（公告）日：1991-07-02
• US6617325B1
  申请人：——

  公开号：US6617325B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• [EN] BENZAMIDES HAVING DOPAMINE D4 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] BENZAMIDES PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DU RECEPTEUR D4 DE LA DOPAMINE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1998037064A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I), wherein R1 is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, attached at the meta- or para-position of the benzamide phenyl group, wherein said ring is optionally substituted with 1 or 2 groups independently selected from loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halo, cyano, loweralkyl-S-, loweralkyl-SO-, loweralkyl-SO2-, (loweralkyl)2NSO2-, H(O)C-, HO2C-, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, H2N-, loweralkyl-NH- and (loweralkyl)2N-, loweralkylcarbonyl; R2 is selected from an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, and an optionally substituted 6-membered aromatic or heteroaromatic ring fused to a 5- or 6-membered hetero- or carbocycle; n is 1 or 2; and salts, solvates, stereoisomers or hydrates thereof. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications for which a dopamine D4 receptor antagonist is implicated, such as schizophrenia and anxiety.(FR) L'invention concerne des composés sélectifs vis-à-vis du récepteur D4 de la dopamine, de formule générale (I), dans laquelle R1 est un noyau aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons, lié à la position méta ou para du groupe phényle de benzamide, ledit noyau étant éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes sélectionnés indépendamment parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, halo, cyano, alkyle inférieur-S-, alkyle inférieur-SO-, alkyle inférieur-SO2-, (alkyle inférieur)2NSO2-, H(O)C-, HO2C-, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, H2N-, alkyle inférieur-NH- et (alkyle inférieur)2N-, alkyle inférieur carbonyle; R2 est sélectionné parmi un noyau aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué, et un noyau aromatique ou hétéroaromatique à 6 chaînons, éventuellement substitué, fusionné avec un composé hétérocyclique ou carbocyclique à 5 ou 6 chaînons; n vaut 1 ou 2. L'invention concerne également les sels, solvates, stéréo-isomères et hydrates desdits composés. L'invention concerne en outre l'utilisation desdits composés sous forme de produits pharmaceutiques pour traiter les états dans lesquels intervient un antagoniste du récepteur D4 de la dopamine, par ex. la schizophrénie ou l'angoisse.