[(3E)-4-cyclohexyl-3-buten-1-yn-1-yl](trimethyl)silane | 42134-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3E)-4-cyclohexyl-3-buten-1-yn-1-yl](trimethyl)silane
• 英文别名: (E)-4-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne；(E)-4-cyclohexyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne；trans-1-Cyclohexyl-2-trimethylsilylethynylethylen；[(E)-4-cyclohexylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 42134-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: SZWBPLBVYNAUNG-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E)-4-cyclohexyl-3-buten-1-yn-1-yl](trimethyl)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到[(1Z,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a059
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-cyclohexyloxiran-2-yl)ethynyl-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到[(3E)-4-cyclohexyl-3-buten-1-yn-1-yl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  低价有机钛和有机锆试剂介导的乙炔环氧化物重排合成共轭烯炔

  摘要：

  据报道，由低价有机钛和有机锆试剂介导的炔属环氧化物的重排得到共轭烯炔。在 20 °C 的甲苯中使用有机锆 (II) Negishi 试剂时，可获得中等至良好的产率和高选择性；而使用有机钛 (II) Sato 试剂只能实现低产率和低选择性。该过程是立体有择的，包括通过将低价钛和锆试剂氧化插入到炔环氧化物的碳碳三键中来形成二氧化钛和氧化锆环丙烯。这些金属环丙烯然后通过环氧化物开环重排以提供立体定义的炔丙基金属。共轭烯炔最终通过金属氧化物的β-消除产生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316894

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

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• Synthesis of <i>exo</i> ‐3‐Amino‐7‐azabicyclo[2.2.1]heptanes as a Class of Malarial Aspartic Protease Inhibitors: Exploration of Two Binding Pockets
  作者：Martina Zürcher、Fraser Hof、Luzi Barandun、Andri Schütz、W. Bernd Schweizer、Solange Meyer、Daniel Bur、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200801184

  日期：2009.4

  and S1/S3 binding pockets at the enzyme active site. Their synthesis takes advantage of a solvent-free and highly diastereoselective conjugate addition of amines to bicyclic vinyl sulfones. Structural optimization based on a little-known conformational preference of aryl sulfones produced the most potent inhibitors of this new class. In vitro assays demonstrate that the title compounds are capable of

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• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Phosphine-Dependent Selective Cross-Dimerization between Terminal Alkylacetylene and Silylacetylene by Iridium(I) Guanidinate Complex-Phosphine System
  作者：Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa、Oji Oka、Akinori Toyota、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083514

  日期：——

  The new iridium(I)-guanidinate complex served as an efficient catalyst for phosphine-dependent selective cross-dimerization between silylacetylene and terminal alkyl- or arylacetylene. Especially, in case of cross-dimerization between silylacetylene and alkylacetylene, E/Z selectivity of resulting enynes could be controlled by changing phosphine.

  新的铱(I)-氨基酸盐复合物作为一种高效催化剂，促进了硅烷乙炔和末端烷基或芳烃乙炔之间的磷依赖性选择性交叉二聚化。特别是在硅烷乙炔和烷基乙炔之间的交叉二聚化中，最终得到的烯炔的E/Z选择性可以通过更换磷烃来调控。
• Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement
  作者：Hidenori Kinoshita、Tomoyuki Ishikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol202601s

  日期：2011.12.2

  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.