2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 468096-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 468096-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD12739972
• 分子量: 274.367
• InChiKey: UWKDRSBCWUHNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)-3-(p-tolyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]-嘧啶系1,2,3-三唑支架的设计、合成、对接研究和生物学评价

  摘要：

  Click 化学的发展导致了当代 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3- d ]-嘧啶衍生物库的扩展，这些衍生物是通过涉及炔丙基化噻吩的 Cu 催化的 1,3-偶极环加成反应合成的[2,3- d ]-嘧啶和各种芳香族叠氮化物在室温下等比例的溶剂体系（二氯甲烷和水（1:1 v/v））。新合成的目标分子通过各种光谱分析如1 H NMR、13C NMR和HR-MS。通过DPPH、NO和ABTS自由基方法评估了所有目标产物的抗氧化清除能力。与标准药物抗坏血酸 (IC 50  = 3.073 µM)相比，分子 7j 表现出有希望的抗 DPPH 清除抗氧化活性，IC 50值为 8.161 µM 。使用构效关系 (SAR) 分析探索芳环上取代的基团的性质和位置。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131713
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871

文献信息

• Synthesis and spasmolytic action of 2-substituted thienopyrimidin-4-one derivatives
  作者：Natale Alfredo Santagati、Orazio Prezzavento、Ennio Bousquet、Giuseppe Ronsisvalle、Santi Spampinato

  DOI：10.1211/0022357021778871

  日期：2010.2.18

  In the search for novel compounds to treat disorders of smooth muscle function, efforts have focused on some 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives that show interesting spasmolytic action. Our laboratories have developed a new series of quaternary salts of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one isomers with therapeutic potential. Thesesubstances

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；
• Design, synthesis, docking study and biological evaluation of novel thieno[2,3-d]-pyrimidine tethered 1,2,3-triazole scaffolds
  作者：Kotyada Suryanarayana、Suresh Maddila、Kerru Nagaraju、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131713

  日期：2022.2

  v/v)) at room temperature. The newly synthesized target molecules were characterized and confirmed through various spectral analyses such as 1H NMR, 13C NMR and HR-MS. All the target products were evaluated for their antioxidant scavenging ability through DPPH, NO, and ABTS radical methods. The molecule 7j exhibited promising antioxidant activity against DPPH scavenging with an IC50 value of 8.161 µM

  Click 化学的发展导致了当代 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3- d ]-嘧啶衍生物库的扩展，这些衍生物是通过涉及炔丙基化噻吩的 Cu 催化的 1,3-偶极环加成反应合成的[2,3- d ]-嘧啶和各种芳香族叠氮化物在室温下等比例的溶剂体系（二氯甲烷和水（1:1 v/v））。新合成的目标分子通过各种光谱分析如1 H NMR、13C NMR和HR-MS。通过DPPH、NO和ABTS自由基方法评估了所有目标产物的抗氧化清除能力。与标准药物抗坏血酸 (IC 50  = 3.073 µM)相比，分子 7j 表现出有希望的抗 DPPH 清除抗氧化活性，IC 50值为 8.161 µM 。使用构效关系 (SAR) 分析探索芳环上取代的基团的性质和位置。