三丁基(5,6-二氢-1,4-二恶英-2-基)-锡烷 | 131470-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 中文名称: 三丁基(5,6-二氢-1,4-二恶英-2-基)-锡烷
• 中文别名: 2-(三丁基锡)-5,6-二氢-[1,4]-二噁英
• 英文名称: 5-tributylstannyl-2,3-dihydro-1,4-dioxin
• 英文别名: tributyl(5,6-dihydro-1,4-dioxin-2-yl)stannane
• CAS: 131470-66-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Sn
• 分子量: 375.139
• InChiKey: TWIASPXZARVBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(5,6-二氢-1,4-二恶英-2-基)-锡烷 、 3-Bromo-8-nitroquinoxalin-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-8-nitroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl and 3-heterocyclic quinoxalin-2-ylamines via Pd-catalyzed cross-coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00822-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-2-己烯 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到三丁基(5,6-二氢-1,4-二恶英-2-基)-锡烷
  参考文献：
  名称：

  表内酯的全合成

  摘要：

  生物活性和结构复杂的次生代谢产物epicolactone是属经济作物内生菌中发现的天然产物库的成员附球菌。通过利用固有的反应性，这种高度氧化的多环分子的全合成遇到了化学和区域选择性挑战。复杂性的关键是通过在醌和缺电子的二烯之间进行分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行环丁烷环扩环来完成的。使用二恶烯作为酰基阴离子当量和分子内羰基甲烯基化可提供天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201807709

文献信息

• Novel fused pyrrolocarbazoles
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20050143442A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates generally to selected fused pyrrolocarbazoles, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith. The present invention is also directed to intermediates and processes for making these fused pyrrolocarbazoles.

  本发明一般涉及选定的融合吡咯咯噻唑，包括其药物组合物以及用于治疗疾病的方法。本发明还涉及制备这些融合吡咯咯噻唑的中间体和方法。
• 2,3-Dihydro-1,4-dioxin in Organic Chemistry; Part II.¹Palladium-Catalyzed Acylations of 5-Tributylstannyl-2,3-dihydro-1,4-dioxin: Preparation of 5-Acyl-2,3-dihydro-1,4-dioxins
  作者：Valérie Blanchot、Marcel Fétizon、Issam Hanna

  DOI：10.1055/s-1990-27005

  日期：——

  5-Tributylstannyl-2,3-dihydro-1,4-dioxin, readily prepared from 5-lithio-2,3-dihydro-1,4-dioxin and chlorotributyltin, smoothly undergoes palladium-catalyzed coupling reactions with acid chlorides, affording 5-acyl- 2,3-dihydro-1,4-dioxin in high yield.

  5-三丁基锡基-2,3-二氢-1,4-二氧烯可通过5-锂基-2,3-二氢-1,4-二氧烯和氯化三丁基锡的反应轻易制备，随即在钯催化下与酸氯化物发生偶联反应，产物是5-酰基-2,3-二氢-1,4-二氧烯，收率很高。
• ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：——

  公开号：US20040204584A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to compounds of the general formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R′, R″, n, m and o are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It has been found that the compounds of general formula I are adenosine receptor ligands with a good affinity to the A 2A -receptor and a high selectivity to the A 1 - and A 3 receptors. These compounds have useful pharmacological activities.

  本发明涉及一般式I1的化合物，其中R1、R2、R′、R″、n、m和o如本文所定义，或其药学上可接受的盐。已发现一般式I的化合物是具有良好亲和力与A2A受体和高选择性对A1和A3受体的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药理活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 7-azaindolyl-heteroaryl-maleimides as potent and selective glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors
  作者：David J. O'Neill、Lan Shen、Catherine Prouty、Bruce R. Conway、Lori Westover、Jun Z. Xu、Han-Cheng Zhang、Bruce E. Maryanoff、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.010

  日期：2004.6

  Two approaches were developed to synthesize the novel 7-azaindolyl-heteroarylmaleimides. The first approach was based upon the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling or Stille cross-coupling of 2-chloro-maleimide 5 with various arylboronic acids or arylstannanes. The second approach was based upon the condensation of ethyl 7-azaindolyl-3-glyoxylate 12 with various acetamides. The hydroxypropyl-substituted

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。
• Total Synthesis of the Rubrolone Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/ja002997b

  日期：2000.12.1

  A total synthesis of the rubrolone aglycon is detailed and is based on two key Diels−Alder reactions. The AB ring system incorporating a tetrasubstituted pyridine was assembled, enlisting the rare 4π participation of an O-alkyl α,β-unsaturated oxime in an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction (70%). The C-ring oxygenated tropolone was introduced through a room-temperature, exo selective [4

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。