3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose | 122714-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 122714-21-0
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₅
• 分子量: 464.534
• InChiKey: GYQSUBYLQGJVNN-JQSCXEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.33h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxymethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66
  作者：WITHERS, STEPHEN G.、PERCIVAL, M. DAVID、STREET, IAN P.

  DOI：——

  日期：——