r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido<3,2,1-ij><3,1>benzoxazine | 74415-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido<3,2,1-ij><3,1>benzoxazine
• 英文别名: perhydropyrido<3,2,1-ij><1,3>benzoxazine；(+/-)-myrioxazine A；r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido(3,2,1-ij)[3,1]benzoxazine；(5R,9S,13R)-3-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
• CAS: 74415-30-8；76738-41-5；76738-42-6；76738-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: UMXDWOAONBMYJH-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido<3,2,1-ij><3,1>benzoxazine 在 methylating agent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(6aS,9aR,9bR)-3a-Methyl-octahydro-2-oxa-3a-azonia-phenalene; iodide
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮化合物的质子磁共振研究。第39部分。全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪的立体化学和全氢吡啶并[1,2- c ] [1,3]恶嗪的构象平衡

  摘要：

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。

  DOI：

  10.1039/p29800001778
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido<3,2,1-ij><3,1>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮化合物的质子磁共振研究。第39部分。全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪的立体化学和全氢吡啶并[1,2- c ] [1,3]恶嗪的构象平衡

  摘要：

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。

  DOI：

  10.1039/p29800001778

文献信息

• Synthesis of Fused Tricyclic Amines from Enolizable Acyclic Aldehydes by Cyclization then Dipolar Cycloaddition Cascade: Synthesis of Myrioxazine A
  作者：Adam J. M. Burrell、Iain Coldham、Niall Oram

  DOI：10.1021/ol9001653

  日期：2009.4.2

  A tandem one-pot reaction involving a condensation, then cyclization (N-alkylation), followed by an azomethine ylide or nitrone dipolar cycloaddition allows a synthesis of tricyclic amines from acyclic enolizable aldehydes. The reaction was unsuccessful using amino acids or esters but was successful with (tributylstannyl)methylamine or hydroxylamine. One of the products was converted in two steps to

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。
• Asymmetric synthesis of myrioxazines A and B, novel alkaloids of Myrioneuron nutans
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Angèle Chiaroni、Thierry Sévenet、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01771-9

  日期：2002.10

  Two new epimeric tricyclic alkaloids, myrioxazines A and B were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans and their structures elucidated by spectral analysis (mass spectrometry and 2D NMR). Absolute configurations were determined by total asymmetric synthesis.

  从Myrioneuron nutans的叶子中分离出两种新的表观三环生物碱，myrioxazines A和B，并通过光谱分析（质谱和2D NMR）阐明了它们的结构。绝对构型由总不对称合成确定。