Cyclohexanecarboxylic acid 2,6,7-trioxa-1-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester | 104501-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid 2,6,7-trioxa-1-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester
• 英文别名: 2,6,7-Trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 104501-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: KNDQGVBMCNBADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid 2,6,7-trioxa-1-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 spiro[1,2,3-trioxa-4λ5-phosphacyclobutane-4,1'-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octane]-4'-ylmethyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  提高了由4-羟甲基-1-磷酸-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷衍生的亚磷酸酯臭氧化物的稳定性

  摘要：

  标题化合物中羟基的取代基变化会影响在远端磷原子处生成的相应亚磷酸酯氮氧化物的稳定性。发现苯甲酰基衍生物在180℃下的半衰期＞ 100分钟，并且在该温度下的稳定性至少是1-膦-2，8，9-三氧杂金刚烷恶臭化物的10倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98255-8
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2,]octane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到Cyclohexanecarboxylic acid 2,6,7-trioxa-1-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  提高了由4-羟甲基-1-磷酸-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷衍生的亚磷酸酯臭氧化物的稳定性

  摘要：

  标题化合物中羟基的取代基变化会影响在远端磷原子处生成的相应亚磷酸酯氮氧化物的稳定性。发现苯甲酰基衍生物在180℃下的半衰期＞ 100分钟，并且在该温度下的稳定性至少是1-膦-2，8，9-三氧杂金刚烷恶臭化物的10倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98255-8

文献信息

• RAMOS, S. M.;OWRUTSKY, J. C.;KEEHN, PH. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5895-5898
  作者：RAMOS, S. M.、OWRUTSKY, J. C.、KEEHN, PH. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3959413A
  申请人：——

  公开号：US3959413A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Increased stability of phosphite ozonides derived from 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Socorro M. Ramos、Jeffrey C. Owrutsky、Philip M. Keehn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98255-8

  日期：1985.1

  Substituent changes at the hydroxyl group in the title compound affect the stability of the corresponding phosphite ozonides generated at the remote phosphorous atom. The benzoyl derivative was found to have a half-life > 100 minutes at 180°C and is at least 10 times more stable at that temperature than 1-phospha-2,8,9-trioxaadamantane ozonide.

  标题化合物中羟基的取代基变化会影响在远端磷原子处生成的相应亚磷酸酯氮氧化物的稳定性。发现苯甲酰基衍生物在180℃下的半衰期＞ 100分钟，并且在该温度下的稳定性至少是1-膦-2，8，9-三氧杂金刚烷恶臭化物的10倍。