Cyclohexanecarboxylic acid 1-oxo-2,6,7-trioxa-1λ⁵-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester | 104501-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid 1-oxo-2,6,7-trioxa-1λ⁵-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester
• 英文别名: (1-Oxo-2,6,7-trioxa-1lambda5-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)methyl cyclohexanecarboxylate；(1-oxo-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)methyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 104501-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆P
• 分子量: 290.253
• InChiKey: QGNZKHJYRGDBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2,]octane 在 臭氧 、 三乙胺 、 四苯基环戊二烯酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid 1-oxo-2,6,7-trioxa-1λ⁵-phospha-bicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  提高了由4-羟甲基-1-磷酸-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷衍生的亚磷酸酯臭氧化物的稳定性

  摘要：

  标题化合物中羟基的取代基变化会影响在远端磷原子处生成的相应亚磷酸酯氮氧化物的稳定性。发现苯甲酰基衍生物在180℃下的半衰期＞ 100分钟，并且在该温度下的稳定性至少是1-膦-2，8，9-三氧杂金刚烷恶臭化物的10倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98255-8

文献信息

• RAMOS, S. M.;OWRUTSKY, J. C.;KEEHN, PH. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5895-5898
  作者：RAMOS, S. M.、OWRUTSKY, J. C.、KEEHN, PH. M.

  DOI：——

  日期：——
• US6794528B2
  申请人：——

  公开号：US6794528B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• Increased stability of phosphite ozonides derived from 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Socorro M. Ramos、Jeffrey C. Owrutsky、Philip M. Keehn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98255-8

  日期：1985.1

  Substituent changes at the hydroxyl group in the title compound affect the stability of the corresponding phosphite ozonides generated at the remote phosphorous atom. The benzoyl derivative was found to have a half-life > 100 minutes at 180°C and is at least 10 times more stable at that temperature than 1-phospha-2,8,9-trioxaadamantane ozonide.

  标题化合物中羟基的取代基变化会影响在远端磷原子处生成的相应亚磷酸酯氮氧化物的稳定性。发现苯甲酰基衍生物在180℃下的半衰期＞ 100分钟，并且在该温度下的稳定性至少是1-膦-2，8，9-三氧杂金刚烷恶臭化物的10倍。