(R)-4"-(2-methylbutylphenyl) 4'-(2-methylbutyl)-4-biphenylcarboxylate | 114884-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (R)-4"-(2-methylbutylphenyl) 4'-(2-methylbutyl)-4-biphenylcarboxylate
• 英文别名: (R)-4-(2-Methylbutyl)phenyl (R)-4'-(2-methylbutyl)biphenyl-4-carboxylate；[4-[(2R)-2-methylbutyl]phenyl] 4-[4-[(2R)-2-methylbutyl]phenyl]benzoate
• CAS: 114884-44-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂
• 分子量: 414.588
• InChiKey: RHUXKIANICSJAI-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-4'-(2-methylbutyl)biphenyl 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-4"-(2-methylbutylphenyl) 4'-(2-methylbutyl)-4-biphenylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Synthesis of a Liquid Crystal

  摘要：

  L-(-)-4-(2-甲基丁基)苯基-4′-(2-甲基丁基)双苯基-4-羧酸酯（CE2）和相关手性液晶的合成方法已有报道；然而，文献中一直缺乏对中间体和最终产物的详细实验和光谱表征。 我们在此介绍 CE2 对映体的首次合成，以及包括每个中间体光谱数据在内的完整实验细节。(R)-(+)-2-甲基丁酰基的合成说明将对制备具有光学活性 (R)-2- 甲基丁基侧链的其他液晶有广泛的帮助。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27458

文献信息

• Tius, M. A.; Gu, X.; Truesdell, J. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 247 - 256
  作者：Tius, M. A.、Gu, X.、Truesdell, J. W.、Savariar, S.、Yang, D. K.、Crooker, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Asymmetric Synthesis of a Liquid Crystal
  作者：Marcus A. Tius、Xue-qin Gu、Joel W. Truesdell、Selvaraj Savariar、P. P. Crooker

  DOI：10.1055/s-1988-27458

  日期：——

  A synthesis of L-(-)-4-(2-methylbutyl)phenyl4′-(2-methylbutyl)bi-phenyl-4-carboxylate (CE2) and of related chiral liquid crystals has been reported; nevertheless, a detailed experimental and spectrometric characterization of both the intermediates and the final product has been lacking in the literature. We present here the first synthesis of the enantiomer of CE2 with full experimental details including spectroscopic data for each of the intermediates. The description of the synthesis of (R)-(+)-2-methylbutanyl will be broadly useful for preparing other liquid crystals with optically active (R)-2-methylbutyl side chains.

  L-(-)-4-(2-甲基丁基)苯基-4′-(2-甲基丁基)双苯基-4-羧酸酯（CE2）和相关手性液晶的合成方法已有报道；然而，文献中一直缺乏对中间体和最终产物的详细实验和光谱表征。 我们在此介绍 CE2 对映体的首次合成，以及包括每个中间体光谱数据在内的完整实验细节。(R)-(+)-2-甲基丁酰基的合成说明将对制备具有光学活性 (R)-2- 甲基丁基侧链的其他液晶有广泛的帮助。