N-phenyldiazo nortropinone | 362013-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-phenyldiazo nortropinone
• CAS: 362013-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: AFVFFJHIXKKXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyldiazo nortropinone 、 苯甲醛 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 反应 2.24h， 生成 (1S,2R,5R)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-8-(phenyldiazenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  去甲托品酮衍生物在溶液和固相中的羟醛反应研究

  摘要：

  聚合物锚定的（Merrifield、三苯甲基氯、Wang 对硝基苯基碳酸酯和三氮烯载体）去甲托品酮或溶液中的 N-保护的去甲托品酮衍生物，用 LDA 或手性氨基锂进行去质子化，得到的烯醇锂被醛捕获. 以中等至良好的产率 (44-84%) 和对映选择性 (44-86% ee) 获得羟醛。

  DOI：

  10.2174/157017810790533887

文献信息

• Studies on Aldol Reactions of Nortropinone Derivatives in Solution and on Solid Phase
  作者：Ryszard Lazny、Aneta Nodzewska、Michal Sienkiewicz

  DOI：10.2174/157017810790533887

  日期：2010.1.1

  Polymer-anchored (Merrifield, trityl chloride, Wang p-nitrophenyl carbonate and triazene supports) nortropinone, or N-protected nortropinone derivatives in solution, were subjected to deprotonation with LDA or chiral lithium amides, and the resulting lithium enolates were trapped with an aldehyde. The aldols were obtained with moderate to good yields (44-84%) and enantioselectivities (44-86% ee).

  聚合物锚定的（Merrifield、三苯甲基氯、Wang 对硝基苯基碳酸酯和三氮烯载体）去甲托品酮或溶液中的 N-保护的去甲托品酮衍生物，用 LDA 或手性氨基锂进行去质子化，得到的烯醇锂被醛捕获. 以中等至良好的产率 (44-84%) 和对映选择性 (44-86% ee) 获得羟醛。