(4-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)acetic acid | 231949-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: (4-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-2,3-dihydro-1H-phenalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 231949-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IIKHHWYUPCYUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  497.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)acetic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl2-(4-Methoxy-2,3-dihydro-1H-1-phenalenyl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c

文献信息

• NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1047664B1

  公开（公告）日：2004-05-19
• US6423870B1
  申请人：——

  公开号：US6423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23