7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 地棘蛙素类似物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,4S)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 322.791
• InChiKey: BNJQIGRRDZHLBB-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-(2-chloro-5-pyridyl)-3-endo-hydroxyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine脂环族骨架的功能化：Epibatidine类似物的合成和烟碱乙酰胆碱受体结合亲和力。

  摘要：

  开发了一种在硅胶上异构化内-2-（6-氯-3-吡啶基）-7-氮杂双[2.2.1]庚-3-（12）的新方法，并将其用作合成的关键步骤Epibatidine的功能化类似物，在结合研究中对其烟碱受体亚型选择性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b308906a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7-tert-butoxycarbonyl-2-endo-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine脂环族骨架的功能化：Epibatidine类似物的合成和烟碱乙酰胆碱受体结合亲和力。

  摘要：

  开发了一种在硅胶上异构化内-2-（6-氯-3-吡啶基）-7-氮杂双[2.2.1]庚-3-（12）的新方法，并将其用作合成的关键步骤Epibatidine的功能化类似物，在结合研究中对其烟碱受体亚型选择性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b308906a

文献信息

• Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20080132486A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。
• US8030300B2
  申请人：——

  公开号：US8030300B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Functionalization of the alicyclic skeleton of epibatidine: synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of epibatidine analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures with spectroscopic data, and crystal data for compounds 11 and 4a. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b308906a/Dedicated to Dr John W. Daly of the NIH, who first discovered epibatidine.
  作者：Zhi-Liang Wei、Yingxian Xiao、Clifford George、Kenneth J. Kellar、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1039/b308906a

  日期：——

  A novel method for the epimerization of endo-2-(6-chloro-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one (12) on silica gel was developed and used as the key step to synthesize functionalized analogues of epibatidine which were evaluated for their nicotine receptor subtype selectivity in binding studies.

  开发了一种在硅胶上异构化内-2-（6-氯-3-吡啶基）-7-氮杂双[2.2.1]庚-3-（12）的新方法，并将其用作合成的关键步骤Epibatidine的功能化类似物，在结合研究中对其烟碱受体亚型选择性进行了评估。