2-cyano allyl tris(trimethylsilyl)silane | 182123-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-cyano allyl tris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: 2-[Tris(trimethylsilyl)silylmethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 182123-96-2
• 化学式: C₁₃H₃₁NSi₄
• 分子量: 313.738
• InChiKey: FKHPYVNFJHPLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 2-cyano allyl tris(trimethylsilyl)silane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以66%的产率得到2-(1-Adamantylmethyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为基于自由基的烯丙基化剂

  摘要：

  如果自由基前体和硅烷具有适当的电子配对，则在温和的条件下，以2官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行自由基烯丙基化反应会产生良好或极好的收率。这些反应为目前用烯丙基锡烷进行的转化提供了无锡替代品。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01354-8
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 2-(Phenylsulfanylmethyl)prop-2-enenitrile 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-cyano allyl tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷的合成

  摘要：

  未取代的和2-取代的烯丙基苯基硫醚与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的反应快速且高收率地提供了相应的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷，而与烯丙基苯基砜的相关反应则发生得较慢且产率中等。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01353-6

文献信息

• Allylsilylation of Carbon−Carbon and Carbon−Oxygen Unsaturated Bonds <i>via</i> a Radical Process¹
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Takahiro Nakagawa、Takeshi Hondo、Jun-ichi Tateiwa、Motohiro Sonoda、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo981027s

  日期：1998.8.1
• 2-Functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes as radical-based allylating agents
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Marco Ballestri、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01354-8

  日期：1996.8

  Radical allylations with 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes occur under mild conditions in good to excellent yield provided that the radical precursor and the silane have the appropriate electronic pairing. These reactions offer tin-free altermatives for transformations that are currently conducted with allyl stannanes.

  如果自由基前体和硅烷具有适当的电子配对，则在温和的条件下，以2官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行自由基烯丙基化反应会产生良好或极好的收率。这些反应为目前用烯丙基锡烷进行的转化提供了无锡替代品。
• Synthesis of 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Marco Ballestri、Donatella Vecchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01353-6

  日期：1996.8

  Reactions of unsubstituted and 2-substituted allyl phenyl sulfides with tris(trimethylsilyl)silane provide the corresponding allyl tris(trimethylsilyl)silanes rapidly and in high yields while the related reactions with allyl phenyl sulfones occur more slowly and in moderate yields.

  未取代的和2-取代的烯丙基苯基硫醚与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的反应快速且高收率地提供了相应的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷，而与烯丙基苯基砜的相关反应则发生得较慢且产率中等。