2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1378801-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1378801-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: ZMHYVRYMTWNPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲托品酮 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 、 (1R,2S,5S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  去甲托品酮衍生物在溶液和固相中的羟醛反应研究

  摘要：

  聚合物锚定的（Merrifield、三苯甲基氯、Wang 对硝基苯基碳酸酯和三氮烯载体）去甲托品酮或溶液中的 N-保护的去甲托品酮衍生物，用 LDA 或手性氨基锂进行去质子化，得到的烯醇锂被醛捕获. 以中等至良好的产率 (44-84%) 和对映选择性 (44-86% ee) 获得羟醛。

  DOI：

  10.2174/157017810790533887