(E)-1-methoxy-3-triisopropylsiloxy-1,3-butadiene | 163811-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-triisopropylsiloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-1,3-butadiene；1-methoxy-3-triisopropylsilyloxybuta-1,3-diene；[(3E)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 163811-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: MQVMMHYAMWTJFN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-triisopropylsiloxy-1,3-butadiene 、 (3R,8aS)-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)-2,3,9,9a,10,10a-hexahydro-6H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-methoxy-3-triisopropylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铟（III）-PyBox配合物催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已证明使用手性In（III）-pybox配合物可以有效地催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的对映选择性杂Diels-Alder反应。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，相对较低的催化剂负载量以及良好的对映选择性。此外，通过CD光谱结合TD-DFT计算确定了新的含炔基产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol400841s

文献信息

• Chiral bis-trifluoromethanesulfonylamide as a chiral Brønsted acid catalyst for the asymmetric hetero Diels–Alder reaction with Danishefsky’s diene
  作者：Takayuki Tonoi、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.043

  日期：2005.9

  Bis-trifluoromethanesulfonylamide (bis-triflylamide) itself works as an efficient chiral Brønsted acid catalyst for the hetero Diels–Alder reactions between Danishefsky’s diene and glyoxylate or phenylglyoxal presumably through double hydrogen bonding.

  双三氟甲磺酰胺（bis-triflylamide）本身可作为一种有效的手性布朗斯台德酸催化剂，用于Danishefsky的二烯与乙醛酸或苯乙二醛之间的杂Diels-Alder反应，大概是通过双氢键。
• The asymmetric cyclocondensation reaction of 1-methoxy-3-silyloxybuta-1,3-dienes with N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
  作者：Janusz Jurczak、Artur Jeżewski

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00158-9

  日期：1996.5

  The asymmetric cyclocondensation reaction of 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy- 3a, 1-methoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy- 3b or 1-methoxy-3-triisopropylsilyloxybuta-1,3-diene 3c with N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 in the presence of Eu(fod)3 is reported. For diene 3a the classic Danishefsky's product 4 predominated over the desilylated [4+2] cycloadduct 5, whereas in the case of dienes 3b and 3c

  1-甲氧基-3-三甲基甲硅的不对称环化缩合反应3a中，1-甲氧基-3-吨-butyldimethylsilyloxy- 3B或1-甲氧基-3- triisopropylsilyloxybuta -1,3-二烯3C与Ñ -glyoxyloyl-（2 - [R ）-bornane-10,2-磺内酰胺2中的Eu（FOD）的存在3报告。对于二烯3a，经典的Danishefsky产物4优先于去甲硅烷基化的[4 + 2]环加合物5，而在二烯3b和3c的情况下，仅产物4和主要的[4 + 2]环加合物6b或6c形成。建立了绝对构型（通过X射线分析5和化学相关性）和不对称感应的程度。
• Beifuss, Uwe; Gehm, Henning; Noltemeyer, Mathias, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 6, p. 705 - 707
  作者：Beifuss, Uwe、Gehm, Henning、Noltemeyer, Mathias、Schmidt, Hans-Georg

  DOI：——

  日期：——