(2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanamine | 1466419-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanamine
• 英文别名: (2-methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl)methanamine
• CAS: 1466419-88-4
• 化学式: C₈H₁₇NSi
• 分子量: 155.315
• InChiKey: ZQQFADWUMGMDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanamine 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225
• 作为产物：
  描述：

  [3-(Azidomethyl)-2-methylcyclopropen-1-yl]-trimethylsilane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以355 mg的产率得到(2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225

文献信息

• Ring-opening metathesis polymerization of 1,2-disubstituted cyclopropenes
  作者：Benjamin R. Elling、Jessica K. Su、Yan Xia

  DOI：10.1039/c6cc00466k

  日期：——

  We report the first study of ROMP of 1,2-CPs, which yielded narrowly dispersed polymers but exhibited a surprising slow termination reaction.

  我们报告了关于1,2-CPs ROMP的第一项研究，该研究产生了窄分散的聚合物，但表现出令人惊讶的缓慢终止反应。
• Bioorthogonal Probes for the Study of MDM2-p53 Inhibitors in Cells and Development of High-Content Screening Assays for Drug Discovery
  作者：Pier Luca D'Alessandro、Nicole Buschmann、Markus Kaufmann、Pascal Furet、Frederic Baysang、Reto Brunner、Andreas Marzinzik、Thomas Vorherr、Therese-Marie Stachyra、Johannes Ottl、Dimitrios E. Lizos、Amanda Cobos-Correa

  DOI：10.1002/anie.201608568

  日期：2016.12.23

  To study the behavior of MDM2‐p53 inhibitors in a disease‐relevant cellular model, we have developed and validated a set of bioorthogonal probes that can be fluorescently labeled in cells and used in high‐content screening assays. By using automated image analysis with single‐cell resolution, we could visualize the intracellular target binding of compounds by co‐localization and quantify target upregulation

  为了研究MDM2-p53抑制剂在疾病相关细胞模型中的行为，我们开发并验证了一组生物正交探针，这些探针可以在细胞中进行荧光标记并用于高含量筛选试验。通过使用具有单细胞分辨率的自动化图像分析，我们可以通过共定位可视化化合物的细胞内靶标结合并量化骨肉瘤模型中MDM2-p53抑制后的靶标上调。此外，我们开发了一种高通量检测方法，可通过竞争对非标记MDM2-p53抑制剂的目标占有率进行定量，并鉴定出新的化学物质。这种方法可以扩展到潜在客户发现应用程序的其他目标。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• EPR imaging of sinapyl alcohol and its application to the study of plant cell wall lignification
  作者：Clémence Simon、Cédric Lion、Hania Ahouari、Hervé Vezin、Simon Hawkins、Christophe Biot

  DOI：10.1039/d0cc05218c

  日期：——

  Bioorthogonal chemical reporter strategy can be successfully combined with EPR spectroscopy in plant tissues to detect the incorporation of a tagged monolignol into the lignin polymer.

  生物正交化学报告策略可以成功地与植物组织中的EPR光谱学结合，以检测标记的单木质素（monolignol）是否被合并到木质素聚合物中。
• One, Two, Three: A Bioorthogonal Triple Labelling Strategy for Studying the Dynamics of Plant Cell Wall Formation In Vivo
  作者：Clemence Simon、Cedric Lion、Corentin Spriet、Fabien Baldacci‐Cresp、Simon Hawkins、Christophe Biot

  DOI：10.1002/anie.201808493

  日期：2018.12.17

  Reported herein is an in vivo triple labelling strategy to monitor the formation of plant cell walls. Based on a combination of copper‐catalysed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC), and Diels–Alder reaction with inverse electronic demand (DARinv), this methodology can be applied to various plant species of interest in research. It allowed detection

  本文报道了一种体内三重标记策略，以监测植物细胞壁的形成。基于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），应变促进的叠氮化物-炔环加成（SPAAC）和具有逆电子需求的Diels-Alder反应（DAR inv）的组合），此方法可以应用于研究中感兴趣的各种植物。它允许检测三种主要单酚的炔基，叠氮基和甲基环丙烯基标记的报告基因在不同组织，细胞类型或细胞壁层中从头生物合成的木质素中的差异掺入。此外，这种三重标记是通过不同类别的化学报告分子实现的，将两个单木质醇报告分子与炔基岩藻糖结合使用，以同时监测木质素和非纤维素多糖的生物合成。这允许观察它们在同一细胞壁中同时发生的沉积。