2-trimethylsilyl-3,3-diethoxypropene | 69519-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-3,3-diethoxypropene
• 英文别名: 3,3-diethoxyprop-1-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 69519-67-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: XMQQIVZQACCMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-3,3-diethoxypropene 在 硫酸 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-trimethylsilyl-3,3-diethoxypropene
  参考文献：
  名称：

  Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium as a synthetic equivalent of 2-lithiopropenal moiety
  作者：Tamejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94935-4

  日期：1978.1
• Okumoto, Hiroshi; Tsuji, Jiro, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 1015 - 1020
  作者：Okumoto, Hiroshi、Tsuji, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• OKUMOTO, HIROSHI;TSUJI, JIRO, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 13, 1015-1020
  作者：OKUMOTO, HIROSHI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• BARBOT, F.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 41-45
  作者：BARBOT, F.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。