Methyl 2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylate | 85690-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 85690-62-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: PLIPMLZZBXOTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-吡咯-1-基)噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(1H-吡咯-1-基)噻吩-3-羧酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Lancelot, Jean-Charles; Effi, Yamien, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAULT, S.;LANCELOT, J. -C.;EFFI, Y.;ROBBA, M., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 477-480
  作者：RAULT, S.、LANCELOT, J. -C.、EFFI, Y.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel antagonists of serotonin-4 receptors: Synthesis and biological evaluation of pyrrolothienopyrazines
  作者：Stéphane Lemaître、Alban Lepailleur、Ronan Bureau、Sabrina Butt-Gueulle、Véronique Lelong-Boulouard、Pascal Duchatelle、Michel Boulouard、Aline Dumuis、Cyril Daveu、Frank Lezoualc’h、Bruno Pfeiffer、François Dauphin、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.045

  日期：2009.3

  of a 5-HT4 receptor antagonist pharmacophore, a series of pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e] and pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e] pyrazine derivatives were designed, prepared, and evaluated to determine the properties necessary for high-affinity binding to 5-HT4 receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of the pyrazine ring with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。
• Rault, Sylvain; Lancelot, Jean-Charles; Effi, Yamien, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 477 - 480
  作者：Rault, Sylvain、Lancelot, Jean-Charles、Effi, Yamien、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——