alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶 | 53198-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶
• 英文名称: α-acetyoxy-N-nitrosopiperidine
• 英文别名: α-acetoxy-N-nitrosopiperidine；2-acetoxy-1-nitroso-piperidine；α-Acetoxy-N-nitroso-pipecolinsaeure；α-Acetoxy-N-nitrosopiperidin；alpha-Acetoxynpip；(1-nitrosopiperidin-2-yl) acetate
• CAS: 53198-44-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: NGQASKUNCWVFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 1-Nitroso-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitroso-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 alpha-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975

文献信息

• Reactions of .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopyrrolidine and .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopiperidine with Deoxyguanosine: Formation of N2-Tetrahydrofuranyl and N2-Tetrahydropyranyl Adducts
  作者：Ruth Young-Sciame、Mingyao Wang、Fung-Lung Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx00046a016

  日期：1995.6

  accounts for part of the THF-dG and THP-dG produced from the alpha-acetoxynitrosamines; stable oxonium ion-derived electrophiles may also be involved in the formation of THF-dG and THP-dG. Comparisons of the yields of various adducts in the reaction of alpha-acetoxyNPYR and alpha-acetoxyNPIP with dG showed some major differences. Whereas yields of THF-dG and THP-dG were similar, adducts formed from open chain

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基
• Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493
  作者：Mueller, Eduard、Kettler, Regina、Wiessler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic α-Acetoxynitrosamines:  Mechanisms of Decomposition and Stability of α-Hydroxynitrosamine and Nitrosiminium Ion Reactive Intermediates
  作者：Latifa Chahoua、Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9902975

  日期：1999.6.1

  ridine are reported. The compounds differ in reactivity by more than 2 orders of magnitude at physiological pH. On the basis of thermodynamic parameters, common ion inhibition and azide ion trapping experiments, both compounds appear to decompose under these conditions by the formation of N-nitrosiminium ion intermediates. The differences in reactivity are rationalized on the basis of results from

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，