(2R,4R,6S)-2,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,6,7-heptanetriol | 136766-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,6,7-heptanetriol
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,6,7-heptanetriol；(2S,4R,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]heptane-1,2,7-triol
• CAS: 136766-28-4；136845-02-8
• 化学式: C₁₉H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 408.726
• InChiKey: BBWQBEBTEIZXTL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,6,7-heptanetriol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium periodate 、 Dowex-50 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-L-β-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products

  摘要：

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.

  DOI：

  10.1021/jo00077a049
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7R)-3-Acetoxy-5,7-bis-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cycloheptene 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,4R,6S)-2,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,6,7-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of all 2,4-dideoxyhexose stereoisomers

  摘要：

  The preparation of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides starting from optically pure enzymatic asymmetrization products 1 and 2 is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80592-t