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(Z)-2-<<(Triisopropylsilyl)oxy>methyl>-2-pentenol | 153996-41-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(Z)-2-<<(Triisopropylsilyl)oxy>methyl>-2-pentenol
英文别名
2-<<(triisopropylsilyl)oxy>methyl>-2-(Z)-pentenol;(Z)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pent-2-en-1-ol
(Z)-2-<<(Triisopropylsilyl)oxy>methyl>-2-pentenol化学式
CAS
153996-41-9
化学式
C15H32O2Si
mdl
——
分子量
272.503
InChiKey
RXPYLOOPYUYHRX-DHDCSXOGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    323.2±30.0 °C(predicted)
  • 密度:
    0.878±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.51
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.87
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
    作者:André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro
    DOI:10.1021/ja982055v
    日期:1998.11.1
    the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also
    已发现一种非常有效的手性控制剂,可使用双(碘甲基)锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究,但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
  • Synthesis of monoprotected 2-alkylidene-1,3-propanediols by an unusual SN2′ Mitsunobu reaction
    作者:André B. Charette、Bernard Côté
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)91807-0
    日期:1993.10
    A simple and efficient route to monoprotected E- and Z-2-alkylidene-1,3-propanediols was developed. The key step involves an unusual regio- and stereoselective SN2' Mitsunobu reaction of substituted 3-hydroxy-2-methylenealkenoate.
  • Synthesis of Monoprotected 2-Alkylidene-1,3-propanediols by an Unusual SN2' Mitsunobu Reaction
    作者:Andre B. Charette、Bernard Cote、Sylvie Monroc、Sylvie Prescott
    DOI:10.1021/jo00126a046
    日期:1995.10
    A simple and efficient route to monoprotected (E)- and (Z)-2-alkylidene-1,3-propanediols is described. The key step involves an unusual regio- and stereoselective S(N)2' Mitsunobu reaction of substituted 3-hydroxy-2-methylenealkanoates which are readily available from a Baylis-Hillman reaction between methyl acrylate and an aldehyde. These allylic alcohols, when treated with PPh(3), a carboxylic acid, and DEAD in THF at temperatures ranging from -40 degrees C to 22 degrees C, produced the corresponding 2-alkylidene-3-hydroxypropanoate derivatives (or (E)-2-(hydroxymethyl)-3-substituted-2-alkenoate derivatives) in >70% with S(N)2':S(N)2 ratio of 22:1 to >50:1. It was found that weak and bulky carboxylic acids and low temperatures favor S(N)2' addition. The reaction conditions were effective for alkyl substituted derivatives, but the addition of Et(3)N to the Mitsunobu conditions was necessary to improve the S(N)2':S(N)2 ratios for the vinyl 19 and phenyl 20 derivatives. The monoprotected (Z)- and (E)-2-alkylidene-1,3-propanediols can be efficiently synthesized by a three-step sequence involving either a transesterification, protection, and DIBAL-H reduction (>80% overall yield) or by the chemoselective reduction, protection, and ester cleavage (67% overall yield).
  • Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732
    作者:Charette, André B.、Côté, Bernard
    DOI:——
    日期:——
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