(+/-)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-10-undecen-6-ol | 373620-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-10-undecen-6-ol
• 英文别名: 10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-en-6-ol
• CAS: 373620-53-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: YPFRDLYRMDHEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-10-undecen-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(+/-)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-1-undecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexanal 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(+/-)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-10-undecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。