(5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 34467-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Aethyl-(5,6-dihydro-imidazo<2,1-b>thiazol-3-yl)-acetat；Thiazolyl-acetat；Ethyl 2-(5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetate；ethyl 2-(5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl)acetate
• CAS: 34467-14-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00112231
• 分子量: 212.272
• InChiKey: IWXSEVRNVJJFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 Thiazolyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  来自咪唑啉-2-硫醇衍生物，不饱和或卤代酸和酯的2,3,5,6-四氢-和5,6-二氢-咪唑并[ 2,1- b ]噻唑

  摘要：

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。

  DOI：

  10.1039/j39710003602
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 反应 2.0h， 生成 (5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAMPAIGNE E.; SELBY T. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1255-1257
  作者：CAMPAIGNE E.、 SELBY T. P.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3,5,6-Tetrahydro- and 5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazoline-2-thiol derivatives and unsaturated or halogenated acids and esters
  作者：R. B. Blackshire、C. J. Sharpe

  DOI：10.1039/j39710003602

  日期：——

  imidazoline-2-thiol with maleic anhydride and with α-bromo-dicarboxylic acids and their diethyl esters. Ethyl 2-chloro- and 4-bromoacetoacetate with imidazoline-2-thiol give derivatives of 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole with retention of the ethoxycarbonyl group. 5-Substituted 2-thiohydantoins react in a similar way.

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。
• Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64
  作者：Robert、Xicluna、Panouse

  DOI：——

  日期：——