2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-4-(phenyl-4'-piperidine)-1'-butyramide | 691876-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-4-(phenyl-4'-piperidine)-1'-butyramide
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-1-oxo-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butan-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
• CAS: 691876-70-7
• 化学式: C₃₂H₃₆F₆N₄O₃S
• 分子量: 670.719
• InChiKey: PQJGXJKQGVLLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-4-(phenyl-4'-piperidine)-1'-butyramide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(amino-thiazol-4-yl)-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-4-(phenyl-4'-piperidine)-1'-butyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  WO2004041279A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-4-(phenyl-4'-piperidine)butanoic acid 、 1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-4-(phenyl-4'-piperidine)-1'-butyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  WO2004041279A1

文献信息

• α-Aminothiazole-γ-aminobutanoic amides as potent, small molecule CCR2 receptor antagonists
  作者：Changyou Zhou、Liangqin Guo、William H. Parsons、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Pasquale P. Vicario、Hans Zweerink、Margaret A. Cascieri、Martin S. Springer、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.059

  日期：2007.1

  A series of racemic and homochiral alpha-aminothiazole-gamma-aminobutyroamides that display high affinities for human and murine CCR2 and functional antagonism by inhibition of monocyte recruitment are described. A representative example is (2S)2- [2-(acetyl amino)-1, 3-thiazol-4-yl]-N-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butanamide, which shows 5 nM affinity for human monocytes and CHO cells expressing the human CCR2b receptor. It also inhibited MCP-1 initiated chemotaxis of human monocytes with an IC50 of 0.69 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7247725B2
  申请人：——

  公开号：US7247725B2

  公开（公告）日：2007-07-24