3-{1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionylamino]-cyclopropyl}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 1196991-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-{1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionylamino]-cyclopropyl}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[1-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]cyclopropyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1196991-89-5
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 726.893
• InChiKey: BHZFJJPWSHCIHB-SWGHGFEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionylamino]-cyclopropyl}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 、 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 在 二乙胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-{(S)-1-[1-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopropyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanyl-propionylamino]-cyclopropyl}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1

文献信息

• Depsipeptides and their therapeutic use
  申请人：Shuttleworth Stephen Joseph

  公开号：US08614193B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  The subject application pertains to a compound of structure IX or X: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is —C(═O)N(R10)— or —CH(OPr3) —; R7, R9 and R10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr1 and Pr2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R1, R2, R5 and R6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R1 and R2 and/or R5 and R6, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R1 and R2 is not hydrogen, or each of R5 and R6 is not hydrogen.

  该主题申请涉及结构IX或X的化合物：或其药学上可接受的盐，其中：X为—C（═O）N（R10）—或—CH（OPr3）—；R7、R9和R10相同或不同，代表天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3代表氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成螺环状基团，但须满足以下条件：R1和R2中的每一个都不是氢，或者R5和R6中的每一个都不是氢。
• DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Karus Therapeutics Limited

  公开号：EP2293846A1

  公开（公告）日：2011-03-16
• US8614193B2
  申请人：——

  公开号：US8614193B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• [EN] DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009141658A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A Compound of structure (IX) or (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is -C(=O)N(R10 )- or -CH(OPr3 ) -; R7, R9 and R10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr1 and Pr2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R1, R2, R5 and R6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R1 and R2 and/or R5 and R6, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R1 and R2 is not hydrogen, or each of R5 and R6 is not hydrogen.