1-octaneselenol | 10200-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-octaneselenol
• 英文别名: n-octyl selenol；octane-1-selenol
• CAS: 10200-78-9
• 化学式: C₈H₁₈Se
• 分子量: 193.191
• InChiKey: QWDGPLAREJUSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-甲氧基-2-甲基丙烷 、 1-octaneselenol 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-1,1-bis-octylselanyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 71 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium 作用下， 生成 1-octaneselenol
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I.; Pavlova,N.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 782 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sp2-Iminosugar Selenoglycolipids as Multitarget Drug Candidates with Antiproliferative, Leishmanicidal and Anti-Inflammatory Properties
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Raquel García-Hernández、Francisco Gamarro、Ana I. Arroba、Manuel Aguilar-Diosdado、José M. Padrón、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.3390/molecules26247501

  日期：——

  key glycoconjugation step. A variety of O-, N-, C- and S-pseudoglycosides, differing in glycone configurational patterns and lipid nature, have been previously prepared and evaluated. Here we expand the chemical space of sp2-IGLs by reporting the synthesis of α-d-gluco-configured analogs with a bicyclic (5N,6O-oxomethylidene)nojirimycin (ONJ) core incorporating selenium at the glycosidic position.

  sp 2 -亚氨基糖糖脂 (sp 2 -IGLs) 代表糖缀合物模拟物的综合家族，包括单糖样糖基部分，其中假酰胺型氮取代碳水化合物的环内氧原子和锚定在假异头位置的轴向脂质链. 这些结构特征的结合使它们成为治疗各种疾病的有希望的候选者，从癌症和炎症性疾病到寄生虫感染。与推定的 sp 2 -杂化 N 原子相关的加剧的异头效应赋予 sp 2 -IGLs 化学和酶稳定性，并保证关键糖缀合步骤中的总 α-异头立体选择性。各种各样O-、N-、C-和S-假糖苷类在糖基构型和脂质性质方面不同，之前已经制备和评估过。在这里，我们通过报告合成具有在糖苷位置结合硒的双环 (5 N ,6 O-氧亚甲基) 野尻霉素 (ONJ) 核心的 α- d - 葡萄糖配置类似物来扩展 sp 2 -IGL的化学空间。三种不同情况下的构效关系研究，即癌症、利什曼病和炎症，表明 sp 2 -IGLs 的治疗潜力高度依赖于脂质链的长度（线性脂肪族
• A Scalable Process for the Synthesis of 1,2-Dialkyldiselanes and 1-Alkaneselenols
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocieński、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00380

  日期：2019.11.15

  telescoped process for the synthesis of 1-alkaneselenols entails (1) the rapid formation of potassium selenocyanate from potassium cyanide and selenium in methanol, (2) the nucleophilic substitution of bromoalkanes or alkyl tosylates with potassium selenocyanate, (3) the mild base-catalyzed conversion of the resultant 1-alkaneselenocyanates to 1,2-dialkyldiselanes (the Krief reaction), and (4) the reduction

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。
• Regiodivergent Carbonylation of Alkenes: Selective Palladium‐Catalyzed Synthesis of Linear and Branched Selenoesters
  作者：Zhusong Cao、Qiang Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202313714

  日期：2024.1.8

  The first regioselective selenocarbonylation of alkenes is reported. This general protocol provides a variety of branched and linear selenoesters with wide functional group compatibility and tunable regioselectivity.

  首次报道了烯烃的区域选择性硒代羰基化反应。该通用方案提供了各种支链和线性硒酯，具有广泛的官能团兼容性和可调的区域选择性。