3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propionic acid | 1267339-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(Prop-2-ene-1-sulfonyl)-propionic acid；3-prop-2-enylsulfonylpropanoic acid
• CAS: 1267339-41-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: LIYJTBZVNJAQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propionic acid 、 [(1S*,2S*,4R*)-1-(3-allyloxybenzyl)-4-butylcarbamoyl-2-hydroxypentyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R*,4S*,5S*)-6-(3-allyloxyphenyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(S)-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propionylamino]hexanoic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS HAVING ASPARTIC PROTEASE INHIBITING ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] COMPOSES MACROCYLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE PROTEASE ASPARTIQUE ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其中R1为(C1-8)烷基，(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基，羟基(C1-6)烷基，(C1-4)烷基硫基(C1-4)烷基，(C1-6)烯基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，哌啶基或吡咯啉基，R2和R4，独立地，为氢或可选择取代的(C1-8)烷基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，芳基，芳基(C1-4)烷基，杂环芳基或杂环芳基(C1-4)烷基，或R2和R4与它们连接的氮一起形成可选择取代的哌啶基，吡咯啉基，吗啉基或哌嗪基，R3为氢或(C1-4)烷基，X1为CH2，X2为CH2，O，S，CO，COO，OCO，NHCO，CONH或NR，R为氢或(C1-4)烷基，Y为(C1-8)烷基或(C1-8)烷氧基(C1-6)烷基，(C1-8)烯基或(C1-8)烯氧基(C1-6)烷基，Ar为苯环，可选择单取代、双取代或三取代，取代基为羟基或卤素，其中X1和X2在彼此的间位或对位，且Z为CO时，AA为天然或非天然的α-氨基酸，n为0或1；或Z为SO2时，AA为可选择取代的乙烯羰基团（由天然或非天然的α-氨基酸通过用甲基烷基替换氮而得到），n为1；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物和药物组合物；以及它们在治疗与β-淀粉样蛋白生成和/或聚集相关的神经和血管疾病中的用途。

  公开号：

  WO2005003106A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-烯基硫烷基丙酸 在 oxone(R) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS HAVING ASPARTIC PROTEASE INHIBITING ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] COMPOSES MACROCYLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE PROTEASE ASPARTIQUE ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其中R1为(C1-8)烷基，(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基，羟基(C1-6)烷基，(C1-4)烷基硫基(C1-4)烷基，(C1-6)烯基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，哌啶基或吡咯啉基，R2和R4，独立地，为氢或可选择取代的(C1-8)烷基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，芳基，芳基(C1-4)烷基，杂环芳基或杂环芳基(C1-4)烷基，或R2和R4与它们连接的氮一起形成可选择取代的哌啶基，吡咯啉基，吗啉基或哌嗪基，R3为氢或(C1-4)烷基，X1为CH2，X2为CH2，O，S，CO，COO，OCO，NHCO，CONH或NR，R为氢或(C1-4)烷基，Y为(C1-8)烷基或(C1-8)烷氧基(C1-6)烷基，(C1-8)烯基或(C1-8)烯氧基(C1-6)烷基，Ar为苯环，可选择单取代、双取代或三取代，取代基为羟基或卤素，其中X1和X2在彼此的间位或对位，且Z为CO时，AA为天然或非天然的α-氨基酸，n为0或1；或Z为SO2时，AA为可选择取代的乙烯羰基团（由天然或非天然的α-氨基酸通过用甲基烷基替换氮而得到），n为1；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物和药物组合物；以及它们在治疗与β-淀粉样蛋白生成和/或聚集相关的神经和血管疾病中的用途。

  公开号：

  WO2005003106A1

文献信息

• Macrocyclic compounds having aspartic protease inhibiting activity and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20060223745A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I), wherein R 1 , is (C 1-8 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy(C 1-4 )alkyl, hydroxy(C 1-6 )alkyl, (C 1-4 )alkylthio(C 1-4 )alkyl, (C 1-6 )alkenyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-4 )alkyl, piperidinyl or pyrrolidinyl, R 2 and R 4 , independently, are hydrogen or optionally substituted (C 1-8 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-4 )alkyl, aryl, aryl(C 1-4 )alkyl, heteroaryl or heteroaryl(C 1-4 )alkyl, or R 2 and R 4 , together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted piperidino, pyrrolidinyl, morpholino or piperazinyl group, R 3 is hydrogen or (C 1-4 )alkyl, X 1 is CH 2 , X 2 is CH 2 , O, S, CO, COO, OCO, NHCO, CONH, or NR, R being hydrogen or (C 1-4 )alkyl, Y is (C 1-8 )alkylen or (C 1-8 )alkylenoxy(C 1-6 )alkylen, (C 1-8 )alkenylen or (C 1-6 )alkenylenoxy(C 1-6 )alkylen, Ar is a phenyl ring optionally mono- di or trisubstituted by, independently, hydroxy or halogen, whereby X 1 , and X 2 are in meta or para position to each other, and either Z is CO, AA is a natural or unnatural alpha-amino-acid, and n is 0 or 1, or Z is SO 2 , AA is an optionally substituted ethylencarbonyl group (derived from a natural or unnatural alpha-amino acid by replacement of the nitrogen by a methylen group), and n is 1; processes for the preparation of these compounds; pharmaceutical compositions and combinations comprising the same; and their use in the treatment of neurological and vascular disorders related to beta-amyloid generation and/or aggregation.

  本发明涉及式（I）的大环化合物，其中R1为（C1-8）烷基，（C1-4）烷氧基（C1-4）烷基，羟基（C1-6）烷基，（C1-4）烷基硫基（C1-4）烷基，（C1-6）烯基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-4）烷基，哌啶基或吡咯烷基，R2和R4独立地为氢或可选取代的（C1-8）烷基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-4）烷基，芳基，芳基（C1-4）烷基，杂环芳基或杂环芳基（C1-4）烷基，或R2和R4与它们附着的氮一起形成可选取代的哌啶基，吡咯烷基，吗啉基或哌嗪基，R3为氢或（C1-4）烷基，X1为CH2，X2为 ，O，S，CO，COO，OCO，NHCO，CONH或NR，其中R为氢或（C1-4）烷基，Y为（C1-8）烷基或（C1-8）烷氧基（C1-6）烷基，（C1-8）烯基或（C1-6）烯氧基（C1-6）烷基，Ar为苯环，可选取代，独立地为羟基或卤素，其中X1和X2在彼此的间位或对位，且Z为CO时，AA为天然或非天然α-氨基酸，n为0或1，或Z为SO2时，AA为可选取代的乙烯羰基（通过将氮替换为甲基烷基而来自天然或非天然α-氨基酸），n为1；制备这些化合物的方法；包含它们的制药组合物和组合物；以及它们在治疗与β-淀粉样蛋白生成和/或聚集有关的神经和血管疾病中的用途。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS HAVING ASPARTIC PROTEASE INHIBITING ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20080070885A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to macro-cyclic compounds of formula (I), wherein R 1 , is (C 1-8 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy(C 1-4 )alkyl, hydroxy(C 1-6 )alkyl, (C 1-4 )alkylthio(C 1-4 )alkyl, (C 1-6 )alkenyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-4 )alkyl, piperidinyl or pyrrolidinyl, R 2 and R 4 , independently, are hydrogen or optionally substituted (C 1-8 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-4 )alkyl, aryl, aryl(C 1-4 )alkyl, heteroaryl or heteroaryl(C 1-4 )alkyl, or R 2 and R 4 , together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted piperidino, pyrrolidinyl, morpholino or piperazinyl group, R 3 is hydrogen or (C 1-4 )alkyl, X 1 is CH 2 , X 2 is CH 2 , O, S, CO, COO, OCO, NHCO, CONH, or NR, R being hydrogen or (C 1-4 )alkyl, Y is (C 1-8 )alkylen or (C 1-8 )alkylenoxy(C 1-6 )alkylen, (C 1-8 )alkenylen or (C 1-8 )alkenylenoxy(C 1-6 )alkylen, Ar is a phenyl ring optionally mono- di or trisubstituted by, independently, hydroxy or halogen, whereby X 1 , and X 2 are in meta or para position to each other, and either Z is CO, AA is a natural or unnatural alpha-amino-acid, and n is 0 or 1, or Z is S0 2 , AA is an optionally substituted ethylencarbonyl group (derived from a natural or unnatural alpha-amino acid by replacement of the nitrogen by a methylen group), and n is 1; processes for the preparation of these compounds; pharmaceutical compositions and combinations comprising the same; and their use in the treatment of neurological and vascular disorders related to beta-amyloid generation and/or aggregation.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其中R1是（C1-8）烷基，（C1-4）烷氧基（C1-4）烷基，羟基（C1-6）烷基，（C1-4）烷基硫基（C1-4）烷基，（C1-6）烯基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-4）烷基，哌啶基或吡咯烷基，R2和R4分别是氢或可选择取代的（C1-8）烷基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-4）烷基，芳基，芳基（C1-4）烷基，杂环芳基或杂环芳基（C1-4）烷基，或R2和R4与它们连接的氮一起形成可选择取代的哌啶基，吡咯烷基，吗啉基或哌嗪基，R3是氢或（C1-4）烷基，X1是CH2，X2是 ，O，S，CO，COO，OCO，NHCO，CONH或NR，其中R是氢或（C1-4）烷基，Y是（C1-8）烷基或（C1-8）烷氧基（C1-6）烷基，（C1-8）烯基或（C1-8）烯氧基（C1-6）烷基，Ar是苯环，可选择单取代，二取代或三取代，独立的取代基为羟基或卤素，其中X1和X2相对于彼此处于间位或对位，且Z要么是CO，AA是天然或非天然α-氨基酸，n为0或1，要么Z是S02，AA是可选择取代的乙烯基羰基基团（通过将氮替换为甲基烷基团从天然或非天然α-氨基酸衍生而来），n为1；制备这些化合物的方法；包括这些化合物的药物组合物和制剂；以及它们在治疗与β-淀粉样蛋白生成和/或聚集有关的神经和血管疾病中的用途。
• Process for preparing sulfonyl acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0480900A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  There is disclosed a process for preparing sulfonyl acids from mercaptans in a single reactor. The mercaptan is converted to a mercaptide and reacted with an acrylic acid or salt thereof in a basic reaction medium. After formation of the thioether, the reaction medium is treated with chlorine gas to oxidize the thioether to the sulfone. Mild conditions and readily available starting materials render the method capable of preparing such acids efficiently in large scale amounts.

  本发明公开了一种在单个反应器中用硫醇制备磺酸的工艺。硫醇转化为硫醚，并在碱性反应介质中与丙烯酸或其盐反应。形成硫醚后，用氯气处理反应介质，将硫醚氧化成砜。该方法条件温和，起始原料容易获得，因此能够高效地大量制备此类酸。
• METHODS TO MOBILIZE PROGENITOR/STEM CELLS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1631307A1

  公开（公告）日：2006-03-08
• EP1631307A4
  申请人：——

  公开号：EP1631307A4

  公开（公告）日：2008-03-26