((2R,3S)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone | 1195778-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 1195778-61-0
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 527.8
• InChiKey: DUSGLIOQLKWNDY-ZSQFBXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到((2S,3S)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j
• 作为产物：
  描述：

  (9aR)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以71%的产率得到((2R,3S)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)((R)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j