4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pentan-2-ol | 120196-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pentan-2-ol
• 英文别名: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]pentan-2-ol
• CAS: 120196-10-3
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: RNAFQSKYVQGCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pentan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-dimethyl(phenyl)silylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  In search of open-chain 1,3-stereocontrol

  摘要：

  将 4-苯基戊酸甲酯 25 甲酯化，得到非对映异构体(2RS,4SR )-2-甲基-4-苯基戊酸甲酯 26 和(2RS,4RS)-2-甲基-4-苯基戊酸甲酯 27，比例为 44∶56。3-二甲基（苯基）硅基丁醛 28、3-二甲基（苯基）硅基-3-苯基丙醛 32 和 3-二甲基（苯基）硅基-4-甲基戊醛 36，每种醛的 C-3 上都有一个带有硅基的立体中心，并先后带有一个甲基、一个苯基和一个异丙基、与一系列的甲基、苯基和异丙基亲核物反应，得到一对非对映异构的仲醇 40-42、47-49 和 54-56，它们具有 1,3 个相关的立体中心。同样的醇 43-45、50-52 和 57-59 也可以通过相应的酮 29-31、33-35 和 37-39 与一系列氢化物试剂发生还原反应来制备，其中三个酮 31、35 和 39 与苯基锂发生反应，得到叔醇 46、53 和 60 的混合物。 (E)-和(Z)-α,β-不饱和甲基酯 61、62、64、65、67 和 68 由相同的三种醛与甲氧羰基甲基三苯基膦制备而成，它们与苯基二甲基硅琥珀酸酯试剂和锌酸试剂反应，得到非对映异构的 1,3-二硅烷化酯对。同样，由相同的三种醛与丙二酸二甲酯制备的 α、β-不饱和二甲基二酯 63、66 和 69 与苯基二甲基硅烷基锂及相应的铜酸盐和锌酸盐试剂发生反应，生成一对非对映异构的 1,3-二硅烷基二酯，与各种甲基和苯基亲核剂发生反应，生成相应的一对非对映异构的二酯，其立体中心位于 C-3 和 C-5。除了两种具有 1,3 相关立体中心的产物外，其他所有产物的相对立体化学性质都已通过使用乙酸巯基和过乙酸进行硅基-羟基转换而得到相应的醇或其衍生内酯得到证实。出现的唯一规则是，酮在图 21 和图 23 中定义的 B 意义上经常被攻击，其构象使立体中心上的基团 M 与酮另一侧的基团 R1 之间的相互作用最小，但即使在这组反应中，苯基在任一位置或两个位置有时也会导致异常。

  DOI：

  10.1039/a607545b
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基氢化硅烷化-第一个自由基5-endo-dig环化反应。

  摘要：

  提出了使用包含5-内-trig以及5-内-dig方法的烯丙氧基-和炔丙基氧基环己二烯基硅烷的分子内自由基氢甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/b204879e

文献信息

• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2073-2076
  作者：FLEMING, IAN、LAWRENCE, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——