(Z)-Tri-4-octenylborane | 134916-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-Tri-4-octenylborane
• 英文别名: Tri-(Z)-4-octenylborane；tris[(Z)-oct-4-en-4-yl]borane
• CAS: 134916-67-9
• 化学式: C₂₄H₄₅B
• 分子量: 344.432
• InChiKey: WIQXUJIPNPNANQ-IKVQWSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Tri-4-octenylborane 、 Cinnamyl bromide 在 diethylzinc 作用下， 生成 [(1E,4E)-4-propylocta-1,4-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dienes through the Regioselective Coupling of ((E)-1-Alkenyl)ethylzinc Reagents with Allylic Halides. The Effect of Catalyst and Solvent on the Outcome of This Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a062
• 作为产物：
  描述：

  辛-3,4-二烯 、 硼烷 生成 (Z)-Tri-4-octenylborane
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, JUNJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1641-1644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific preparation of trisubstituted allylic alcohols by alkene transfer from boron to zinc
  作者：Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74350-4

  日期：1991.11

  organozinc, to yield an equilibrium mixture, favoring the migration of alkenyl groups from boron to zinc. Addition of an aldehyde to the 2:3 reaction mixture, in the presence of 10 mol % N-methylpiperidine, results in the exclusive transfer of both alkenyl groups from zinc, furnishing diastereomerically pure trisubstituted double bnds in allylic alcohols in good to excellent yields.

  （Z）-三烯基硼烷，（R 1 HC = CR 2）3 B，可以通过将相应的炔烃与BMS在THF中进行氢硼化而轻松制备，并在烃溶剂中与市售的二乙基锌迅速反应，以1：3或2：3或硼烷与有机锌的比例达到平衡，从而有利于烯基从硼向锌的迁移。在10 mol％N-甲基哌啶的存在下，向2：3反应混合物中添加醛会导致两个烯基从锌中排他性转移，从而在烯丙基醇中提供非对映异构纯的三取代双键，收率很好。
• ICHIKAWA, JUNJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5437-5438
  作者：ICHIKAWA, JUNJI、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——