2β-carbethoxymethyl-3α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethylcyclopentanone | 105576-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2β-carbethoxymethyl-3α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-2-carboethoxymethylcyclopentanone；2β-carbethoxymethyl-3α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethylcyclopentanone
• CAS: 105576-34-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: UEGYKWGGBMUVDQ-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 2β-carbethoxymethyl-3α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethylcyclopentanone 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2α-<3-oxo-6α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo<3.3.0> oct-1-yl>-3-butenoate 、 ethyl 2α-<3-oxo-6α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo<3.3.0> oct-1-yl>-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  面向系统的三喹烷设计：立体合成戊二烯酸和戊烯烯

  摘要：

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87747-4
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethylcyclopentene 在 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2β-carbethoxymethyl-3α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carman, Lenore; Kwart, Lawrence D.; Hudlicky, Tomas, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 169 - 182

  摘要：

  DOI：