5-cyano-1-azabicyclo<3.2.1>octane | 119103-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 5-cyano-1-azabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 1-Azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile
• CAS: 119103-02-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ZZBQYMKNJYAPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-azabicyclo<3.2.1>octane 在 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-(2-Methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Substituent variation in azabicyclic triazole- and tetrazole-based muscarinic receptor ligands

  摘要：

  The effect of variation of the 1-azabicyclic substituent on the novel 1,2,3-triazol-4-yl-, 1,2,4-triazol-1-yl-, tetrazol-5-yl-, and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands ha, been studied, and the exo-azabicyclic[2.2.1]hept-3-yl substituent was found to give the most potent and efficacious compounds. In addition, variation of the second substituent on 1,2,4-triazol-1-yl- and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands has yielded a series of novel compounds with high potencies and efficacies, ranging from full agonists to antagonists. Small lipophilic electron withdrawing substituents give potent but low efficacy compounds, while small polar electron donating substituents give potent and efficacious compounds. The activity of these compounds is described in terms of a model of the receptor involving lipophilic and hydrogen bonding interactions. These compounds provide muscarinic ligands with high potency and a range of efficacies suitable for testing as candidate drugs in the treatment of Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm00091a007
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-cyano-1-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009

文献信息

• Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0402056A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which one of X and Y represents hydrogen and the other represents Z, where Z is a group in which Q represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises two or three nitrogen atoms, any amino nitrogen being substituted by a C1-2 alkyl, cyclopropyl or propargyl group, r represents an integer of 2 or 3, s represents an integer of 1 or 2 and t represents 0 or 1, with the proviso that when Y is hydrogen s is 1.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 X 和 Y 的一个代表氢，另一个代表 Z，其中 Z 是一个基团 其中 Q 代表完成五元芳香环的三元二价残基，包含两个或三个氮原子，任何氨基氮均被 C1-2 烷基、环丙基或丙炔基取代，r 代表 2 或 3 的整数，s 代表 1 或 2 的整数，t 代表 0 或 1，但当 Y 为氢时，s 为 1。
• Bridgehead substituted azabicyclic derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0287356B1

  公开（公告）日：1996-01-24
• US4971975A
  申请人：——

  公开号：US4971975A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5132316A
  申请人：——

  公开号：US5132316A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5217975A
  申请人：——

  公开号：US5217975A

  公开（公告）日：1993-06-08