N,N,N',N'-dipiperidylchloroformamidinium chloride | 95072-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N,N',N'-dipiperidylchloroformamidinium chloride
• 英文别名: 1-[Chloro(piperidin-1-ium-1-ylidene)methyl]piperidine;chloride
• CAS: 95072-47-2
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN₂*Cl
• 分子量: 251.199
• InChiKey: GKJBHOGUMPKODC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-dipiperidylchloroformamidinium chloride 在 sodium hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of α-cationic phosphines: the effect of imidazolinium and amidinium substituents

  摘要：

  这项研究描述了一系列带有二氢咪唑和氨基取代基的单价和二价膦化合物的合成、表征和反应。还描述了它们在Au(i)和Pt(ii)催化中的显著效果。

  DOI：

  10.1039/c5dt02341f
• 作为产物：
  描述：

  双五亚甲基尿素 在 光气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N,N,N',N'-dipiperidylchloroformamidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过双（胍）配体调节铜（I）-双氧反应性

  摘要：

  设计用于仿生配位化学的一系列双（胍）配体，即双（四甲基胍基）-、双（二哌啶基胍基）-和双（二甲基丙烯基）丙烷（分别为 btmgp、DPipG 2 p 和 DMPG 2 p），具有已扩展到包括双（二甲基亚乙基胍基）丙烷（DMEG 2 p），它具有通过短亚乙基桥连接的每个胍官能团的两个 N 胺原子作为成员。来自该系列的一系列新型双（胍）铜 (i) 化合物 - [Cu 2 (btmgp) 2 ][PF 6 ] 2 (1), [Cu 2 (DPipC 2 p) 2 ](PF 6 ] 2 (2)、[Cu2(DMPG 2 p) 2 ][PF 6 ] 2 (3) 和[Cu 2 (DMEG 2 p) 2 ][PF 6 ] 2 .2MeCN (4) - 已经合成。1-4 的单晶 X 射线分析表明，这些化合物含有双核复合阳离子，这些阳离子含有十二元杂环 Cu 2 N 4 C 6 环，其中 Cu 原子相距超过 4

  DOI：

  10.1002/ejic.200400822

文献信息

• Combining a Phenanthroline Moiety with Two Peralkylated Guanidine Residues: Janus Head Pro-Ligands
  作者：Jochen Ortmeyer、Yannik Vukadinovic、Adam Neuba、Hans Egold、Ulrich Flörke、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/ejoc.201700711

  日期：2017.11.2

  Combing a phenanthroline moiety with two peralkylated guanidine residues leads to a novel family of Janus head pro-ligands with site-specific metal-differentiating properties. The ligands differ in the substitution pattern of their peralkylated guanidine functionalities. They were characterized by X-ray crystallography, temperature-dependent 1H NMR spectroscopy and cyclic voltammetric techniques.

  将菲咯啉部分与两个过烷基化的胍基残基组合在一起会形成具有位点特异性金属分化特性的Janus头原配体新家族。配体的过烷基化胍官能团的取代方式不同。通过X射线晶体学，温度依赖性1 H NMR光谱和循环伏安技术对其进行了表征。
• Bidentate guanidine ligands with ethylene spacer in copper-dioxygen chemistry: Structural characterization of bis(μ-hydroxo) dicopper complexes
  作者：Roxana Haase、Tanja Beschnitt、Ulrich Flörke、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.061

  日期：2011.8

  coordination of the copper(II) ion. The bis(μ-hydroxo) dicopper complex 1 exhibits a Cu···Cu distance of 2.860(1) A, which is one of the smallest observed for hydroxo-bridged copper compounds so far. The influence of the anion on the structure of the bis(μ-hydroxo) dicopper(II) unit is analyzed for the reported complexes and a literature overview with emphasis on the structural characteristics of the

  摘要脂族二齿胍-胺杂化配体DMEGdmae（L1），TMGdmae（L2），TMGdeae（L3）和DPipGdmae（L4）的合成，以及它们的Cu（I）配合物与分子氧的反应（受监测）紫外可见光谱）。描述了基于这些配体的10个双（μ-羟基）双铜配合物的分子结构。[Cu2（μ-OH）2（DMEGdmae）2] X2（X- = I-（1），CF3SO3-（2），SbF6-（3），PF6-（4）），[Cu2 （μ-OH）2（TMGdmae）2] X2（X- = I-（5），CF3SO3-（6）），[Cu2（μ-OH）2（TMGdeae）2] Cu2I4（7）和[Cu2（ μ-OH）2（DPipGdmae）2] X2（X- = CF3SO3-（8），SbF6-（9），PF6-（10））显示出铜（II）离子的方形畸变配位。双（μ-羟基）双铜配合物1的Cu···Cu距离为2.860（1）A，这是迄今为
• 3-Glucosylated 5-amino-1,2,4-oxadiazoles: synthesis and evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Marion Donnier-Maréchal、David Goyard、Vincent Folliard、Tibor Docsa、Pal Gergely、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.3762/bjoc.11.56

  日期：——

  Glycogen phosporylase (GP) is a promising target for the control of glycaemia. The design of inhibitors binding at the catalytic site has been accomplished through various families of glucose-based derivatives such as oxadiazoles. Further elaboration of the oxadiazole aromatic aglycon moiety is now reported with 3-glucosyl-5-amino-1,2,4-oxadiazoles synthesized by condensation of a C-glucosyl amidoxime with N,N’-dialkylcarbodiimides or Vilsmeier salts. The 5-amino group introduced on the oxadiazole scaffold was expected to provide better inhibition of GP through potential additional interactions with the enzyme’s catalytic site; however, no inhibition was observed at 625 µM.

  糖原磷酸化酶（GP）是控制血糖的一个有前途的靶点。通过各种以葡萄糖为基础的衍生物家族，如噁唑啉，已经成功设计了结合在催化位点的抑制剂。现在报道了对噁唑啉芳香基的进一步改进，通过将C-葡萄糖胺肟与N,N'-二烷基碳二亚胺或Vilsmeier盐缩合合成3-葡萄糖基-5-氨基-1,2,4-噁唑啉。预期在噁唑啉骨架上引入的5-氨基团将通过与酶的催化位点的潜在额外相互作用提供更好的GP抑制作用；然而，在625微摩尔浓度下未观察到抑制作用。
• Zinc Complexes with Guanidine–Pyridine Hybrid Ligands – Guanidine Effect and Catalytic Activity
  作者：Janna Börner、Ines dos Santos Vieira、Matthew D. Jones、Artjom Döring、Dirk Kuckling、Ulrich Flörke、Sonja Herres‐Pawlis

  DOI：10.1002/ejic.201100540

  日期：2011.10

  series of guanidine–pyridine ligands have been synthesised by the reaction of various chloroformamidinium chlorides with 8-aminoquinoline or 2-picolylamine. The ligands were treated with either zinc chloride or zinc acetate to prepare the corresponding complexes, which were tested as initiators in the solvent-free ring-opening polymerisation of d,l-lactide. The effect of the guanidine ligand on the catalytic

  通过各种氯甲脒氯化物与 8-氨基喹啉或 2-吡啶甲胺反应合成了两个新系列的胍-吡啶配体。配体用氯化锌或乙酸锌处理以制备相应的配合物，将其作为 d,l-丙交酯无溶剂开环聚合反应的引发剂进行测试。研究了胍配体对锌配合物催化活性的影响。大量合成的复合物显示出可观的聚合活性。已对 13 种新的锌胍配合物进行了结构表征，包括包含四乙基胍单元的结构的第一个例子。密度泛函研究对实验结果进行了补充，该研究探讨了胍单元上取代基的影响。
• Formation of Hybrid Guanidine‐Stabilized Bis(μ‐oxo)dicopper Cores in Solution: Electronic and Steric Perturbations
  作者：Sonja Herres‐Pawlis、Roxana Haase、Pratik Verma、Alexander Hoffmann、Peng Kang、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1002/ejic.201500884

  日期：2015.11

  peralkylated-amine-guanidine ligands based on a 1,3-propanediamine backbone and their Cu-O2 chemistry is reported. The copper(I) complexes react readily with O2 at low temperatures in aprotic solvents with weakly coordinating anions to form exclusively bis(μ-oxo) dicopper species (O). Variation of the substituents on each side of the hybrid bidentate ligand highlights that less sterically demanding

  报道了一系列基于 1,3-丙二胺主链及其 Cu-O2 化学性质的新型杂化全烷基化胺-胍​​配体。铜(I)络合物在低温下在具有弱配位阴离子的非质子溶剂中很容易与O2反应，专门形成双(μ-氧代)二铜物种(O)。杂化二齿配体每一侧取代基的变化突出表明，空间要求较低的胺和胍取代基不仅增加了形成的O核的热稳定性，而且增强了内球酚盐羟基化途径。对选定的胍胺 O 物种的 TD-DFT 分析表明，观察到的额外可见特征是胍 π*→ Cu2O2 LMCT，它与经典的 oxo-zeu*→Cu(III) 和 πze*→ Cu(III) 一起出现LMCT 转变。