4-benzyl-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide | 332032-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide
• CAS: 332032-88-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂S
• mdl: MFCD01185704
• 分子量: 310.463
• InChiKey: WUFSIDXHZXRVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide 在 copper(ll) bromide 、 氨 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）催化的硫脲向硫代氨基胍/ 2 /氨基苯并噻唑的化学选择性氧化转化†

  摘要：

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra22240j
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-benzyl-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025