6,9-difluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol | 77380-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 6,9-difluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
• 英文别名: 1,4-difluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-ol
• CAS: 77380-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂OS
• 分子量: 264.296
• InChiKey: JTTLSUICPSHFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  319.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-difluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-difluorodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of tricyclic neuroleptics: 6,9-difluoro derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  从2,5-二氟硫酚（IV）和（2-碘苯基）乙酸获得的酸VI，通过与多聚磷酸环化得到6,9-二氟二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VII），收率满意。经过两个进一步的步骤得到氯衍生物X，通过与1-甲基哌嗪的取代反应获得标题化合物III。这种物质表现出约10%的非协调活性，与无取代化合物I相比，显示出痉挛活性的迹象，与无活性的类似二氯化合物II形成对比。氯原子在甲基哌嗪残基附近的庞大影响显然干扰了中枢神经系统的活性；氟原子对这一领域的影响要小得多。

  DOI：

  10.1135/cccc19802688
• 作为产物：
  描述：

  6,9-difluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到6,9-difluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of tricyclic neuroleptics: 6,9-difluoro derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  从2,5-二氟硫酚（IV）和（2-碘苯基）乙酸获得的酸VI，通过与多聚磷酸环化得到6,9-二氟二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VII），收率满意。经过两个进一步的步骤得到氯衍生物X，通过与1-甲基哌嗪的取代反应获得标题化合物III。这种物质表现出约10%的非协调活性，与无取代化合物I相比，显示出痉挛活性的迹象，与无活性的类似二氯化合物II形成对比。氯原子在甲基哌嗪残基附近的庞大影响显然干扰了中枢神经系统的活性；氟原子对这一领域的影响要小得多。

  DOI：

  10.1135/cccc19802688

文献信息

• CERVENA I.; HRUBANTOVA M.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; +, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 10, 2688-2694
  作者：CERVENA I.、 HRUBANTOVA M.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 +

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;CERVENA, I.;METYSOVA, J.;LANGSADL, L.;HRUBANTOVA, M.
  作者：PROTIVA, M.、CERVENA, I.、METYSOVA, J.、LANGSADL, L.、HRUBANTOVA, M.

  DOI：——

  日期：——