hexylpentamethyldisiloxane | 1873-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexylpentamethyldisiloxane
• 英文别名: Hexyl-dimethyl-trimethylsilyloxysilane
• CAS: 1873-91-2
• 化学式: C₁₁H₂₈OSi₂
• 分子量: 232.514
• InChiKey: KFWPSCHCURXRBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8026 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 五甲基二硅氧烷 在 氧气 、 C₁₀H₁₅Ge⁽¹⁺⁾*C₄₈H₆₀BF₁₆Si₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以75%的产率得到hexylpentamethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  [(η5-CpR)Ge:]+[BArF4]−/O2 – 用于选定烯烃氢化硅烷化的可持续高效催化系统

  摘要：

  主基团催化用锗。只有 0.01 mol% 的 [( η 5 -Cp R )Ge:] + [BAr F 4 ] -对于烯烃在氧气存在下的反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化是必需的。O 2直接激活硼酸锗络合物，其通过动力学测量被量化。这种新型催化体系是一种不含过渡金属、高效、可持续和空气稳定的催化剂，可替代已建立的贵金属络合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300442

文献信息

• Silicon(II) Cation Cp*Si:⁺X^–: A New Class of Efficient Catalysts in Organosilicon Chemistry
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00260

  日期：2019.11.15

  The catalytic activity of the pentamethylcyclopentadienylsilicon(II) cation Cp*Si:+ was investigated. It was shown that Cp*Si:+ efficiently catalyzes reactions of technical relevance in organosilicon chemistry: Cp*Si:+ proved to be a very efficient nonmetallic catalyst for the hydrosilylation of olefins at low catalyst amounts of <0.01 mol % and for the Piers–Rubinsztajn reaction in order to make controlled

  研究了五甲基环戊二烯基硅（II）阳离子Cp * Si：+的催化活性。结果表明，Cp * Si：+可以有效催化有机硅化学领域中与技术相关的反应：Cp * Si：+被证明是一种非常有效的非金属催化剂，可用于以小于0.01 mol％的低催化剂量对烯烃进行氢化硅烷化以及用于Piers –Rubinsztajn反应，以控制有机硅的拓扑结构。对于硅橡胶的制造而言很重要的氢化硅烷化的热诱导可以通过少量的烷氧基硅烷来实现。
• Rhodium-catalyzed transsilylation reactions between bis(trimethylsilyl)ethyne and hexyldimethylsilane
  作者：Toshio Suzuki、Itaru Mita

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86329-o

  日期：1991.8

  Bis(trimethylsilyl)ethyne and hexyldimethylsilane undergo transsilylation reactions in the presence of Wilkinson's catalyst to give 1-hexyldimethylsilyl-2-trimethylsilylethyne and bis(hexyldimethylsilyl)ethyne. The reaction is faster in air than in argon but oxidation of the silane takes place which significantly reduces the yield.

  在威尔金森氏催化剂的存在下，双（三甲基甲硅烷基）乙炔和己基二甲基硅烷发生硅烷基化反应，得到1-己基二甲基甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基乙炔和双（己基二甲基甲硅烷基）乙炔。在空气中该反应比在氩气中更快，但是硅烷发生氧化，这大大降低了产率。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image