4-氯-5-甲基咪唑并[4,3-F][1,2,4]三嗪 | 865444-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-甲基咪唑并[4,3-F][1,2,4]三嗪
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazine
• 英文别名: 4-chloro-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazine
• CAS: 865444-79-7
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD08166402
• 分子量: 168.585
• InChiKey: KUQZKUDARXMPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基咪唑并[4,3-F][1,2,4]三嗪 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N,5-dimethylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57402

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基咪唑并[5,1-F][1,2,4]三嗪-4(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到4-氯-5-甲基咪唑并[4,3-F][1,2,4]三嗪
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w

文献信息

• Methods for synthesizing imidazotriazinones
  申请人：Heim-Riether Alexander

  公开号：US20060264624A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Methods of synthesizing imidazotriazinones, such as vardenafil, and compositions useful for the same are disclosed.

  揭示了合成咪唑三唑酮类化合物（如伐地那非）的方法，以及用于此目的的组合物。
• [EN] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES AND RELATED COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'ACTIVATEURS DE CASPASES ET D'INDUCTEURS D'APOPTOSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2008057402A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Disclosed are N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines and related compounds thereof, represented by the Formula (I): wherein Ar, R₁-R₅, A, B, D, E, F and H are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] La présente invention concerne des N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines et leurs composés associés représentés par la formule (I) : Ar, R₁-R₅, A, B, D, E et H étant tels que définis dans la présente formule. L'invention porte sur la découverte selon laquelle les composés possédant la formule I sont des activateurs de caspsases et des inducteurs de l'apoptose. Dès lors, les activateurs de caspases et les inducteurs de l'apoptose de l'invention peuvent servir à induire une mort cellulaire dans une variété de conditions cliniques au cours desquelles apparaissent une croissance et une propagation incontrôlées de cellules anormales.
• WO2008/57402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Novel Method for the Synthesis of Imidazo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alexander Heim-Riether、Jason Healy

  DOI：10.1021/jo051014w

  日期：2005.9.1

  4]triazinones, as isosteres of purine, are of interest for pharmaceutical research. The syntheses reported in the literature generally require several steps. We report a novel method to access a broad range of diversely substituted derivatives. The key step is the electrophilic N-amination of 3H-imidazoles containing a 4-carbonyl group. Several different substituted imidazoles have been N-aminated

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。