3-hydroxycycloheptyl 2,3,4,6-tetra-o-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 215312-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-hydroxycycloheptyl 2,3,4,6-tetra-o-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-hydroxy-cyclohept-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；3-hydroxycycloheptyl 2,3,4,6-tetra-o-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tri(dodecanoyloxy)-6-(3-hydroxycycloheptyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 215312-99-5
• 化学式: C₆₁H₁₁₂O₁₀S
• 分子量: 1037.62
• InChiKey: MAJBLHUOJAXSHF-BWDDTENKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycycloheptyl 2,3,4,6-tetra-o-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-hydroxycyclohept-1-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x
• 作为产物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-hydroxycycloheptyl 2,3,4,6-tetra-o-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x

文献信息

• US5780603A
  申请人：——

  公开号：US5780603A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5968907A
  申请人：——

  公开号：US5968907A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US5965719A
  申请人：——

  公开号：US5965719A

  公开（公告）日：1999-10-12